Kansas Cityben nőtt fel. Négy testvére volt. Watson apja pilóta volt, a Szövetségi Légiközlekedési Hatóságnál dolgozott; mellesleg szaxofonozott. Watson az apja hatása alatt választotta a hangszerét. A család a minnesotai Minneapolisba költözött apjának a Federal Aviation Administrationnál végzett munkája miatt. Watson a középiskolában, egy dzsessztörténeti óráján döntött véglegesen arról, hogy dzsesszzenész.
Curtis Lundy basszusgitárossal és Victor Lewis dobossal megalapította a Bobby Watson & Horizon zenekart, akikkel együtt játszott az 1980-as, -90-es években. 1991-ben kiadták a „Post Motown Bop” című albumot, amit „csillogó, fénylő bebop”-ként méltattak.
Watson vezette a „High Court of Swing” − Johnny Hodges zenéjét méltató − együttest, és a tizenhat tagból álló Tailor-Made Big Bandet, továbbá alapító tagja volt a 29th Street Saxophone Quartetnek. Komponált egy dalt az A Bronx Tale (1993) című film film zenéjéhez. Tanárként szaxofont tanított a William Paterson Egyetemen 1985-86 között, valamint a Manhattan School of Musicban 1996*99 között. Részt vesz a Thelonious Monk Institute éves „Jazz in America” nevű középiskolai tájékoztató programjában. Mint a University of Missouri Kansas City Conservatory of Music dzsesszigazgatója, a fellépési ütemtervet is irányítja.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Bobby Watson című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
