| Benzil-butil-ftalát
|
![]()
|
|
| Szabályos név |
benzil-butil-benzol-1,2-dikarboxilát
|
| Más nevek |
benzil-butil-ftalát; n-butil-benzil-ftalát; BBP; BBzP
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
85-68-7
|
| PubChem |
2347
|
| ChemSpider |
2257
|
| KEGG |
C14211
|
| ChEBI |
34595
|
| RTECS szám |
TH9990000
|
| SMILES |
|---|
| CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCc2ccccc2 |
|
| InChI |
|---|
| 1/C19H20O4/c1-2-3-13-22-18(20)16-11-7-8-12-17(16)19(21)23-14-15-9-5-4-6-10-15/h4-12H,2-3,13-14H2,1H3 |
|
| InChIKey |
IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N
|
| UNII |
YPC4PJX59M
|
| ChEMBL |
1450327
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C19H20O4
|
| Moláris tömeg |
312,36 g/mol
|
| Sűrűség |
1,119 g cm−3[1]
|
| Olvadáspont |
−35 °C
|
| Forráspont |
370 °C[1]
|
| Oldhatóság (vízben) |
gyakorlatilag oldhatatlan[1]
|
| Törésmutató (nD) |
1,5408 (20 °C)[2]
|
| Veszélyek
|
| Lobbanáspont |
199 °C (nyitott tégely)[2]
|
| Robbanási határ |
0,4%–3,2% (V/V)[2]
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A benzil-butil-ftalát (gyakori rövidítése BBP) színtelen,[3] folyékony szerves vegyület, azon belül pedig egy ftalátféle, mely a ftálsav, a benzil-alkohol és az n-butanol észtere, amelyet a PVC lágyítására is használnak. Forgalmazása során a következő neveken jelenik meg: Palatinol BB, Unimoll BB, Sicol 160, vagy Santicizer 160. Mérgező vegyi anyag.
Az Európai Vegyi Anyag Hivatal (European Chemicals Bureau (ECB)) álláspontja szerint a benzil-butil-ftalát mérgező hatású, ezért használata gyorsan visszaesett az elmúlt évtized[mikor?] során.
2008-ban a Belga Versenyhivatal megbírságolt négy BBP-kereskedőt, mert kartellt alakítottak ki a vegyianyag-piacon.[4][5]
Előállítása
n-Butil-alkohol tömény kénsavval történő dehidratálásával 1-butént állítanak elő, melyet ftálsav-anhidriddel reagáltatva n-butil-ftalát keletkezik. A ftálsav-anhidrid és 1-butanol közvetlen reakciójában is ez a termék nyerhető, de ilyenkor jelentős mennyiségű dibutil-ftalát melléktermék is keletkezik, ami az 1-buténen keresztül történő előállítással elkerülhető. A monobutil-ftalátot elválasztják, majd benzil-bromid és aceton keverékéhez adják hozzá kálium-karbonát jelenlétében (utóbbi a pH magas értéken tartásához szükséges, ami elősegíti a második észterkötés kialakulásához vezető szubsztitúciós reakciót), majd a reakcióelegyből kinyerik a BBP-t.[6]
Felhasználása
A BBP-t gyakran használják PVC habok készítéséhez, melyek a padlólapoknál használatosak. Műbőr, közúti jelzőbólya és futószalag gyártása során is felhasználják.
Egészségügyi hatásai
A kanadai hatóságok megszigorították a ftalátok felhasználását, beleértve a BBP-ét is a lágy PVC-ből készült gyermekjátékok és gyermekápolási szerek esetén.[7]
Egy New York város által készíttetett 2012-es felmérés alapján 52 százalékkal magasabb arányban alakult ki ekcéma azoknál a gyermekeknél, akiknek az édesanyja nagyobb mértékben volt kitéve a benzil-butil-ftalát hatásainak, összevetve azokkal az gyermekekkel, akiknek édesanyja a terhesség harmadik szakaszában kevésbé voltak kitéve ennek az anyagnak.[forrás?]
Kaliforniában 2005. december másodika óta a reprodukciót (szaporodást) károsító méregnek számít, a Kaliforniai Egészségügyi Hivatal legfeljebb 1200 mikrogramm/nap BBP-nek való kitettséget engedélyez.[8]
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl butyl phthalate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
