| Azobisz(izobutironitril)
|
![]()
Az AIBN kémiai szerkezete
|
Az AIBN molekula 3D modellje
|
| IUPAC-név |
2,2′-azobisz(2-metilpropionitril)
|
| Szabályos név |
2-(azo(1-ciano-1-metiletil))-2-metilpropánnitril
|
| Más nevek |
azo-bisz(izobutironitril)
azo-bisz(izobutiro-nitril)
azo-bisz(izovajsavdinitril)
azo-bisz(izovajsavnitril)
AIBN
|
| Kémiai azonosítók
|
| Rövidítés |
AIBN
|
| CAS-szám |
78-67-1
|
| PubChem |
6547
|
| ChemSpider |
6299
|
| SMILES |
|---|
| CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N |
|
| InChI |
|---|
| 1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+ |
|
| InChIKey |
OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C8H12N4
|
| Moláris tömeg |
164,21 g/mol
|
| Megjelenés |
fehér kristályok
|
| Sűrűség |
1,1 g cm−3
|
| Olvadáspont |
103–105 °C
|
| Veszélyek
|
| R mondatok |
R11, R25, R37/38, R41
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Az azobisz(izobutironitril) (rövidítve AIBN) szerves vegyület, képlete [(CH3)2C(CN)]2N2. Fehér por, alkoholokban és a gyakori szerves oldószerekben oldódik, vízben oldhatatlan. Gyökös iniciátorként, valamint a műanyag- és gumiiparban gyakran habképzőként használják.
Mechanizmus
Legjellegzetesebb reakciója bomlása, melynek során egy nitrogénmolekula lép ki, és két 2-cianoprop-2-il gyök képződik:
Ezek a gyökök gyökös polimerizációs és más gyökös reakciókat indíthatnak el. Például sztirol és maleinsav-anhidrid toluolos keverékéhez AIBN-t adva, majd melegítve reakció játszódik le és kopolimer keletkezik. Egy másik, AIBN-nel iniciálható gyökös reakció az alkének anti-Markovnyikov hidrogén-halogenid addíciója.
Előállítása és analógjai
Aceton-ciánhidrin és hidrazin reakciójával, majd azt követő oxidációval állítják elő:[1]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
A rokon azovegyületek, pl. az 1,1′-azobisz(ciklohexánkarbonitril) hasonlóan viselkednek. Vízoldható azo iniciátorok is ismeretesek.[2][3]
Biztonsági tudnivalók
Az AIBN a benzoil-peroxidnál (másik gyökös iniciátor) biztonságosabban kezelhető, mert a robbanás veszélye jóval kisebb. Azonban még így is robbanásveszélyes vegyületnek számít, 65 °C hőmérséklet felett bomlik. Porálarc, védőkesztyű és védőszemüveg viselése ajánlott.
Hivatkozások
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Azobisisobutyronitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
