Az aromás szulfonálás szerves kémiai reakció, melynek során egy arén hidrogénatomját aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban szulfonsav funkciós csoporttal helyettesítik.^[1]

Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a kén-trioxid az elektrofil részecske, melyet tömény kénsavból (vagy füstölgő kénsavból) melegítéssel állítanak elő. Benzol szubsztrátum esetén a reakció terméke benzolszulfonsav.

Az aromás nitrálással és más aromás elektrofil szubsztitúciós reakciókkal ellentétben ez a reakció megfordítható. Tömény savas oldatban szulfonálás megy végbe, míg forró, híg vizes oldatban deszulfonálás történik. Ez a reverzibilitás hasznos eszköz az aromás rendszer védelmére.

Klasszikus névvel jelölt reakció a Piria-reakció, melyben nitrobenzol fém-biszulfittal reagálva – a nitrocsoport redukciója és szulfonálás révén – aminoszulfonsavat képez.^[2][3]

A maga idejében technológiai jelentőséggel bíró Tyrer-féle szulfonálás^[4] során benzolgőzt engednek keresztül 90%-os kénsavat tartalmazó tartályon, miközben a sav hőmérsékletét 100-ról 180 °C-ra növelik. A vizet és benzolt egy hűtővel eltávolítják, és a benzolos réteget visszatáplálják a tartályba. A módszerrel 80%-os hozam érhető el.

Az aromás szulfonsavak festékek és számos gyógyszerhatóanyag előállításának köztitermékei. Az anilin szulfonálásával állítják elő a szokatlanul magas olvadáspontú, ikerionos szerkezetű p-aminobenzolszulfonsavat vagy szulfanilsavat. E vegyület amidja és származékaik alkotják a szulfonamid gyógyszerek csoportját.

A polisztirol szulfonálásával nátrium-polisztirol-szulfonát állítható elő.

• Elektrofil halogénezés
• Nitrálás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Aromatic sulfonation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.