1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. Utolsó elszámolt mérkőzés dátuma: 2013. augusztus 26. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 2013. augusztus 26.
Jeffrey 2003-ban, nyolcéves korában csatlakozott az Arsenal ifiakadémiájához.[2] A Chelsea és a Liverpool is érdeklődött iránta, de ő kedvenc csapatát választotta.[3] A korosztályos csapatokban jó teljesítményt nyújtott, az U16-osok között például 20 gólt szerzett, mielőtt alapemberré vált volna az U18-as csapatban.[3][4] A 2011/12-es volt az első idénye az ificsapatban, ekkor 19 mérkőzésen hatszor volt eredményes.[5][6]"Tudom, hogy csak kemény edzésekkel érhetem el, hogy fejlődjön a játékom és később bekerülhessek az első csapatba. Bízom a képességeimben, de tennem kell a siker érdekében" - nyilatkozta első szezonja során az U18-asok között.[6] A következő szezonban szintén alapember volt az ifik közt, húsz bajnoki mellett három FA Youth Cup-mérkőzésen is játszott, melyeken két gólt szerzett.[2][7] A NextGen Seriesben is hat alkalommal lehetőséget kapott[2] és 2012 októberében az U21-es csapatban is bemutatkozhatott, a Blackburn Rovers ellen.[8]
2013 márciusában a Stevenage a szezon hátralévő részére kölcsönvette Jeffrey-t.[4][9]Március 12-én, az AFC Bournemouth elleni hazai bajnokin debütált, a 81. percben csereként beállva. A találkozót 1-0-ra elveszítette a Stevenage.[10] Ott töltött ideje alatt mindössze ezen az egy bajnoki szerepelt a csapatban.
Játékstílusa
Jeffrey szélsőként és csatárként is bevethető.[5][11] A jobb lába az erősebb és a leggyakrabban gyors és intelligens játékosként jellemzik.[2] Korábban Anglia leggyorsabb fiataljai közé sorolták edzői, így könnyen lehet, hogy a későbbiekben gyorsasága lesz az egyik legfőbb erénye.[2] Az Arsenal ificsapatában töltött ideje alatt a legtöbbször balszélsőként játszott.[5]