Hamilton 2004-ben a UK Open-en játszotta első PDC televíziós mérkőzését, amelyen 5–2-re kikapott Eddie Lovely-tól.[1] Első komolyabb szereplése a PDC Pro Tour egyik állomásán volt, ahol az elődöntőig sikerült eljutnia.
Az első világbajnokságán 2005-ben vehetett részt, ahol a negyeddöntőig jutott. Menetelése során legyőzte többek között a korábbi BDO világbajnok Steve Beatont is. A negyeddöntőben honfitársától, Bob Andersontól szenvedett 5–1-es vereséget.[2]
A 2006-os vb-n a harmadik körig jutott, ahol Phil Taylortól kapott ki 4–0-ra.[3]
A következő világbajnokságon 2007-ben már az elődöntőig sikerült eljutnia Hamiltonnak, ahol megint csak Taylor állította meg.[4] Még ebben az évben megszerezte az első tornagyőzelmét a PDC-nél, amelyet egy Gibraltár-i Players Championship fordulón szerzett meg,[5] valamint egy UK Open kvalifikációs tornán is diadalmaskodott. Az év későbbi szakaszában a Grand Slam of Darts tornán döntőt játszott, ahol újra Taylorral találkozott, aki ezúttal 18–11-re verte meg őt.[6][7]
2011-ig több elődöntőt is játszhatott nagy tornákon (World Grand Prix, World Matchplay[8]), ugyanakkor a világbajnokságokon a legjobb eredménye a harmadik körbe jutás volt.
A következő évben (2012) már sokkal jobban sikerült számára a világbajnokság, és Hamiltonnak sikerült egészen a döntőig eljutnia. Ellenfele a döntőben Adrian Lewis volt, aki szintén kitűnő formában játszott a világbajnokságon, majd a döntőben 7–3-ra megverte Hamiltont és ezzel megszerezte első világbajnoki címét.[9] A világbajnokság után egészen a hetedik helyre sikerült feljönnie a világranglistán.[10]
Hamiltont ebben az évben először meghívták a Premier League-be,[11] ahol az elődöntőig jutott, valamint az év későbbi szakaszában megrendezésre kerülő Grand Slam of Darts-on is szintén elődöntőt játszhatott.
2013-ban szintén jó évet zárt, több nagy tornán is a negyeddöntőig jutott,[12] ezek mellett pedig a Players Championship Finals-ön elődöntőt, a UK Open-en döntőt játszott.
Bár 2014-ben még megnyert egy UK Open kvalifikációs versenyt,[13] de több kiemelkedő eredménye már nem volt a következő években, valamint egyre kevesebb versenyre tudta magát kvalifikálni. 2017-ben már egyetlen nagy tornára sem tudott kijutni, valamint a PDC Tour Card-ot (ezzel vehetnek részt különböző versenyeken a játékosok) is elvesztette rossz formája miatt.
BDO
2018-tól a BDO versenyein kezdett el újra dartsozni, de emellett elindult a UK Open-en is, ahol a második körig jutott el. Hamilton 2016 után 2019-ben újra részt vehet világbajnokságon, de ezúttal már nem a PDC-nél, hanem a BDO-nál állhat a táblák elé.
