Alfa-metiltriptamin

α-Metiltriptamin
IUPAC-név
2-(1H-indol-3-il)-1-metiletilamin
Más nevek Indopan; IT-290, IT-403, U-14,164E, 3-IT[1]
Kémiai azonosítók
CAS-szám 299-26-3
PubChem 9287
DrugBank DB01446
SMILES
NC(C)CC1=CNC2=C1C=CC=C2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H14N2
Moláris tömeg 174,24 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule I (US)
S8 (AU)
Alkalmazás orális, intravénás, intramuszkuláris, szippantás, belégzés, kúp

Az α-metiltriptamin (αMT, AMT, Indopan) egy pszichedelikus, stimuláns és entaktogén kábítószer a triptamin osztályból.[2][3] Eredetileg antidepresszánsnak fejlesztették ki az Upjohn dolgozói az 1960-as években.[4]

Kémia

Az αMT egy triptamin metil szubsztituenssel az alfa-szénnél. A kémiai kapcsolata a triptaminhoz analóg az amfetamin és feniletilamin kapcsolatával: az amfetamin teljes neve alfa-metilfeniletilamin. Az αMT szerkezete igen hasonló a szerotoninéhoz (5-hidroxitriptamin), ami magyarázattal szolgál hatására.

Farmakológia

Az αMT viszonylagosan kiegyenlítetten szabadít fel szerotonint, noradrenailnt és dopamint,[5] és egyben egy nem szelektív agonista a szerotoninreceptorokon.[6] Gyenge, nem szelektív és visszafordítható MAO-gátló hatással is rendelkezik.

Dózis és hatások

20-30 milligramm fogyasztása eufóriát, empátiát és pszichedelikus tüneteket okoz, amik általában 12 órán keresztül tartanak. A 40 mg-t meghaladó dózis már erősnek számít. Ritka esetekben és/vagy extrém dózisok használatakor az időtartam meghaladhatja a 24 órát is. Az αMT szabadbázisú formája több beszámoló szerint elszívás által is hatásos, 2-5 milligramm az átlagos dózis ilyen beviteli módnál.[1][2]

A mellékhatások lehetnek: szorongás, nyugtalanság, pupillatágulat, szívritmuszavar, fejfájás, hányinger és hányás és egyéb az LSD-re, pszilocibinre és MDMA-ra jellemző mellékhatások (delúziók és hallucinációk).[2][7]

Mint sok egyéb szerotonin felszabadító esetében, az αMT analógjánál, az αET-nél is bizonyították, hogy hosszantartó, nagy dózisú alkalmazása visszafordíthatatlan szerotoninerg neurotoxicitást okozhat.[8]

Bár a hatása tekintetében nagyon hasonló az MDMA-hoz az αMT, a vegyületek struktúrája nem rokon. Az αMT egy triptamin, míg az MDMA feniletilamin.

Legalitás

Az 1990-es években az αMT elterjedt, mint rekreációs drog az interneten való fellelhetősége miatt. Elterjedése miatt az 5-MeO-DiPT-tel együtt az Amerikai Egyesült Államok Schedule 1 listájára került 2003. április 4-én.

Az Egyesült Királyságban legális és nem számít az ellenőrzött triptaminok közé, mivel a szubsztituens nem a nitrogén pozícióban található.[9]

Ausztráliában az 5-Meo-αMT analógjaként a Schedule 9 kábítószerlistába tartozik.[10]

Lásd még

Források

  1. ↑ a b Erowid AMT Vault : FAQ by Dialtonez
  2. ↑ a b c Erowid Online Books : "TIHKAL" - #48 a-MT
  3. ↑ Erowid AMT (alpha-methyltryptamine) Vault
  4. ↑ US Patent 3296072 - Method of Treating Mental Depression
  5. ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (2007. March). „The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain”. European Journal of Pharmacology 559 (2-3), 132–7. o. DOI:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101. 
  6. ↑ Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (2007. December). „In vitro screening of psychoactive drugs by [(35)SGTPgammaS binding in rat brain membranes]”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 30 (12), 2328–33. o. PMID 18057721. [halott link]
  7. ↑ Erowid AMT Vault : Effects
  8. ↑ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (1991. July). „Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase)”. European Journal of Pharmacology 200 (1), 187–90. o. DOI:10.1016/0014-2999(91)90686-K. PMID 1722753. 
  9. ↑ 2001 Misuse of Drugs Act

Külső linkek

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az alpha-methyltryptamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.