4-Dimetilamino-fenol

4-Dimetilamino-fenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 619-60-3
PubChem 22174
ChemSpider 20816
ATC kód V03AB27
SMILES
Oc1ccc(N(C)C)cc1
InChI
1/C8H11NO/c1-9(2)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6,10H,1-2H3
InChIKey JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N
UNII X387L5559O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H11NO
Moláris tömeg 137,179 g/mol
Forráspont 165 °C (0.040 bar)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 4-dimetilamino-fenol (INN: 4-dimethylaminophenol, rövidítve DMAP[1]) a ciánmérgezés[2] egyik ellenszere. Nagyon gyorsan megköti a szervezetbe jutó ciánt, de elhasználja a hemoglobin jelentős részét, ezért a 4-dimetilamino-fenol-kezelést azonnal B12-vitaminnal vagy nátrium-tioszulfáttal kell folytatni.

Állatkísérletekben izomba adva is hatásosnak bizonyult[3] (nemcsak intravénásan).

Működésmód

A cián a citokróm-c[4] enzim gátlásával megakadályozza, hogy a vérben levő oxigént a sejtek felhasználják, így a sejtekben oxigénben dús vér ellenére is oxigénhiány alakul ki.

A dimetilamino-fenol a vér hemoglobinjának jelentős részét[5] methemoglobinná[6] alakítja. A methemoglobin nem képes oxigént szállítani, viszont megköti a cianidgyököt, így a citokróm-c enzim felszabadul, és a közvetlen oxigénhiány megszűnik.

A B12-vitamin ill. a Na2S2O3 a cianidgyököt tiocianáttá (rodaniddá) alakítja, amely a vizelettel gyorsan kiürül a szervezetből.

A vér természetes körülmények között is tartalmaz kb. fél %-nyi methemoglobint, melyet a rodanáz[7] enzim lassan[8] át tud alakítani hemoglobinná. Ezáltal néhány nap alatt az eredeti szintre áll vissza a vér oxigénszállító képessége.

A 4-dimetilamino-fenolhoz hasonló methemoglobinképzők a nitritek (nátrium-nitrit, amil-nitrit) is, de vérnyomáscsökkentő hatásuk miatt az adható mennyiség 12 mg/tskg, amivel 15%-nyi hemoglobint tudnak methemogolinná alakítani.

Készítmények

Hidrokloridsó formájában:[9]

  • 4-DMAP

Magyarországon nincs forgalomban.[10]

Jegyzetek

  1. ↑ A DMAP a dimetilamino-piridinnek is szokásos rövidítése.
  2. ↑ A ciánmérgezést a hidrogén-cianid okozza, mely a szervezetben többféle anyagból keletkezhetik, pl. diciángáznak vagy magának a hidrogén-cianidnak a belélegzésével, a gyomorba jutott nátrium- vagy kálium-cianidból (ciánkáli), a keserűmandulában ill. barackmagban található amigdalinból.
  3. ↑ Effectiveness of intramuscularly administered cyanide antidotes on methemoglobin formation and survival (PubMed)
  4. ↑ Lásd Cytochrome c (angol Wikipédia)
  5. ↑ Úgy kell adagolni, hogy kb. 30%-át; ezt még elviseli a szervezet. Az adag 3–4 mg/tskg/perc: lásd Zacher Gábor: Antidótumok.
  6. ↑ Lásd methemoglobin (angol Wikipédia).
  7. ↑ Rodanáz enzim: lásd Rhodanese (angol Wikipédia)
  8. ↑ 1 mg/óra/tskg
  9. ↑ 4-Dimethylaminophenol (Drugs-About.com)
  10. ↑ 4-dimethylaminophenol[halott link] (OGYI)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek