PROFILPELAJAR.COM

Sulfonati

Sulfonatna funkcionalna skupina

Sulfonat je sol ili ester sulfonske kiseline. To je konjugirana baza sulfonske kiseline, opće formule R-SO2OH, gdje je R organska skupina. Sulfonati su općenito stabilni u vodi, ne oksidiraju i bezbojni su.

Sulfonatne soli

Alkil-benzen-sulfonati su uobičajeni deterdženti koji se nalaze u mnogim šamponima, pastama za zube, deterdžentima za pranje rublja, tekućinama za pranje posuđa i sl.

Anioni opće formule RSO3− nazivaju se sulfonati. Obično su to konjugirane baze sulfonske kiseline, formule RSO2OH. Sulfonska kiselina obično reagira poput jakih kiselina, što čini njihove sulfonate bazama. Zbog stabilnosti sulfonatnih aniona, kationi sulfonatnih soli koriste se kao Lewisove kiseline.

Sulfonati se najčešće dobivaju organskom reakcijom alkilnih halida i sulfita (npr. natrijev sulfit (Na2SO3). Tu reakciju prvi je opisao Adolph Strecker 1868. godine (Streckerova sulfitna alkilacija).[1] Opća reakcija je:

RX + M2SO3 → RSO3M + MX

Jod se koristi kao katalizator.

Sulfonatni esteri

Estri opće formule R1SO2OR2 nazivaju se sulfonatni esteri. Svaki član ove kategorije naziva se analogno nomenklaturi običnih karboksilnih estera. Npr., ako je R2 metil skupina a R1 trifluorometilna skupina, rezultirajući spoj bio bi metil trifluorometansulfonat.

Sulfonatni esteri najčešće se koriste kao reagensi u organskim sintezama iz razloga što je RSO3− grupa vrlo pogodna odlazeća grupa (fragment molekule koji se odvaja zajedno s parom elektrona pri heterolitičkom raskidanju kemijskih veza), naročito kada R privlači elektrone. Npr., metil-triflat je snažno sredstvo za metiliranje. Sulfonati se često koriste da bi se proteinskim međuvezama povećala rastvorljivost u vodi, kao što su N-hidroksisulfosukcinimid (sulfo-NHS), BS3, sulfo-SMCC i drugi.

Sultoni

1,3-propan sulton

Ciklički sulfonski esteri nazivaju se sultoni.[2] Jedan od primjera sultona je 1,3-propan sulton. Neki sultoni su kratkoživući međuproizvodi koji se koriste snažna alkilirajuća sredstva kako bi se u sintezi nekog spoja uvela negativno nabijena sulfonatna skupina. U prisustvu vode, oni se polako hidroliziraju na hidroksi sulfonske kiseline. Sulton oksimi su ključni međuproizvodi tokom sinteze protivkonvulzivnog lijeka zonisamida. Primjer sultona je tisokromid.[3]

Izvori

  1. ↑ Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Vol. 148, 1. izd., str. 90.-96. 1868 DOI:10.1002/jlac.18681480108
  2. ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0 471 95512 4
  3. ↑ Mondal, Shovan. 2012. Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones. Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.