תרכובת אורגנית

ייצוג תלת-ממדי של מולקולת מתאן, התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר.
נוסחת קו של מולקולת גלוקוז, התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר על פני כדור הארץ. כל זווית בתרשים מייצגת אטום פחמן.

תרכובת אורגנית היא שם לקבוצת חומרים הכוללת את רוב רובן של תרכובות הפחמן, כאשר המונח מתאר באופן כללי תרכובות הכוללות פחמן ומימן, לבד מיוצאי דופן. מספר קטן של תרכובות המכילות פחמן נחשבות לתרכובות אנאורגניות – כלומר, אינן נחשבות לתרכובות אורגניות, בעיקר מסיבות היסטוריות. למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות התגלו עד כה. למעשה מרבית התרכובות המוכרות לאנושות מסווגות כתרכובות אורגניות מאחר שהסברה הרווחת עד המאה ה-19 הייתה כי תרכובות אלו מסונתזות על ידי יצורים חיים בלבד, דבק בהן השם "אורגניות", כביטוי לכך שמקורן באורגניזמים. הסברה הופרכה בשנת 1828 על ידי הכימאי הגרמני פרידריך ולר שסינתז שתנן במעבדה מחומרים אנאורגניים. מאז סונתזו בתנאי מעבדה תרכובות אורגניות רבות נוספות.

המדע העוסק בכימיה של תרכובות פחמן נקרא "כימיה אורגנית" ומרבית תרכובות הפחמן הן תרכובות אורגניות. בין תרכובות הפחמן האנאורגניות ניתן לציין את הפחמן החד-חמצני (CO), הפחמן דו-חמצני (CO2) והחומצה הפחמתית (H2CO3).

הגדרה

היות שהגדרת קבוצת התרכובת האורגניות היא היסטורית, קיים קושי מסוים באפיון הקבוצה על ידי הגדרה פשוטה. ההגדרה "תרכובת פחמן"[1] תכליל בתוכה למשל את הפחמן הדו-חמצני ואת היהלום הנחשבים לאנאורגניים: והגדרה מקובלת אחרת, "תרכובת הכוללת פחמן ומימן הקשורים זה לזה" תכליל בתוכה את המימן הציאנידי הנחשב לחומר אנאורגני ולא תכלול את השתנן, הנחשב לחומר אורגני. עם זאת, שימוש בכל אחת מההגדרות אלו יבצע הפרדה טובה למדי בין העולם הנחשב אורגני לעולם הנחשב אי-אורגני, כאשר לקיום הגדרה מדויקת אין למעשה חשיבות רבה.

מבנה

התרכובות האורגניות מושתתות על תכונותיו המיוחדות של היסוד העומד במרכזן – הפחמן. לפחמן נטייה חזקה ביותר ליצור קשרים עם אטומים אחרים, במיוחד עם אטומי פחמן אחרים; בנוסף, גודלו הקטן מאפשר לו ליצור גם קשרים כפולים ומשולשים, דבר המגדיל את מספר אפשרויות הקשירה שלו. הפחמן נקשר לאטומי פחמן אחרים ומסוגל ליצור שרשראות ארוכות ביותר, כמעט ללא הגבלה. שרשראות אלו יכולות להסתעף וליצור מבנים מיוחדים (כמו טבעות), וכך הופך מספר התרכובות האפשריות לכמעט אינסופי. עד היום התגלו למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות, ומספרן גדל בהתמדה: תרופות ופלסטיקים חדשים מסונתזים בכל יום, וחלבונים חדשים מתגלים באורגניזמים בתכיפות רבה.

מולקולת מים. האלקטרונים תחת החמצן משתתפים בקשרים עם המימן, והאלקטרונים שמעליו הם לא-קושרים, וגורמים לדחיית הקשרים עם המימנים וליצירת הזווית במולקולה

יתרונו של הפחמן על-פני יסודות אחרים, הוא היציבות הטובה יחסית של קשריו, הנובעת מהעדרם של אלקטרונים לא-קושרים ברמה החיצונית שלו: לפחמן ארבעה אלקטרונים ברמה החיצונית, וכולם יוצרים קשרים עם אטומים אחרים. בהיעדר אלקטרונים חופשיים ברמה החיצונית, נמנעת דחייה חשמלית של אלקטרונים מאטומים אחרים הפוגעת ביציבות הקשר.

החמצן מהווה דוגמה מובהקת לאטום החסר יתרון זה. הוא קרוב אל הפחמן מבחינת מיקומו בטבלה המחזורית, אך לחמצן שישה אלקטרונים ברמה החיצונית. עקב כך רק שניים מהם יכולים להשתתף בקשרים (תוך השלמת מספרם הכולל של האלקטרונים ברמתו החיצונית למקסימום האפשרי, כלומר שמונה). שני הזוגות האחרים נותרים חופשיים ("לא-קושרים"), והם דוחים אלקטרונים מאטומים אחרים הקשורים לחמצן, דבר המתבטא בצורה הלא-קווית של הקשרים שהחמצן יוצר. מולקולות קטנות המכילות חמצן, כמו מים עדיין יציבות למדי, אך שרשראות ארוכות יותר כבר אינן אפשריות מבחינה תרמודינמית (כלומר, מבחינת יציבות הקשרים).

מגוון היסודות בתרכובות האורגניות

תרכובות אורגניות המכילות פחמן ומימן בלבד נקראות פחמימנים, והן משתייכות לארבע קבוצות עיקריות, לפי סוג הקשרים בין אטומי הפחמן בתרכובת:

  • באלקאנים קיימים קשרים בודדים בלבד בין אטומי הפחמן.
  • באלקנים קיים קשר כפול אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
  • באלקינים קיים קשר משולש אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
  • בתרכובות ארומטיות קיימים קשרים מיוחדים בין אטומי הפחמן: אורך הקשרים הוא בין קשר כפול לקשר בודד, כך שלמעשה יש קשר וחצי בין פחמן לפחמן (רזוננס).

בנוסף לפחמן ולמימן, תרכובות אורגניות רבות מכילות יסודות נוספים, דבר המגדיל בצורה ניכרת את מספר התרכובות האפשריות:

קבוצות פעילות

חלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות מבוססת על קבוצות פעילות – הידועות יותר בשם קבוצות פונקציונליות – הנמצאות בהן. הקבוצה הפונקציונלית היא אטום אחד או יותר הקשורים ביניהם בצורה מסוימת, ומחוברים לשלד הפחמני של המולקולה. אטומי פחמן הקשורים זה לזה בקשרים בודדים או הקשורים לאטומי מימן אינם נחשבים לקבוצה פונקציונלית. לפיכך, כל התרכובות האורגניות מכילות קבוצות פונקציונליות, מלבד האלקאנים, שהרי הללו מכילים אטומי פחמן ומימן וקשרים בודדים בלבד.

להלן כמה דוגמאות לקבוצות פונקציונליות:

  • אטום חמצן הקשור לאטום מימן מהווים את הקבוצה הפונקציונלית הידרוקסיל. חומרים המכילים קבוצת הידרוקסיל שייכים לקבוצת הכהלים.
  • אטום חמצן הקשור לשני אטומי פחמן: הקבוצה הפונקציונלית נקראת קבוצה אֶתֶרית והחומרים המכילים אותה נקראים אֶתֶר.

הקבוצה הפונקציונלית היא האתר במולקולה שבו מתרחשות רוב התגובות הכימיות בהן היא מעורבת. לדוגמה, כשחומצה גופרתית באה במגע עם כוהל, היא תוקפת את הקבוצה הפונקציונלית שלו, הידרוקסיל, מביאה לפליטתה מהמולקולה וליצירת אלקן.

משום כך, יש טעם רב בחלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות על-פי קבוצותיהן הפונקציונליות. רובן המוחלט של תכונותיהן הכימיות (נטייתן להגיב עם תרכובות אחרות) והפיזיקליות (נקודת רתיחה, צבע, מסיסות במים) נקבעות על ידי הקבוצה הפונקציונלית שהן מכילות. כהוכחה לחשיבותן של הקבוצות הפונקציונליות בתגובות הכימיות, ניתן להביא את האלקאנים: הללו, כאמור, נטולי קבוצה פונקציונלית, ואכן נטייתם להגיב עם חומרים אחרים פחותה בהרבה מזו של כהלים או אלדהידים מקבילים, למשל.

שמות

עקב מספרן העצום של התרכובות האורגניות וחלוקתן הסבוכה לקבוצות, הומצאה שיטה סטנדרטית למתן שמות להן, ואלה עיקריה:

בכל שם של תרכובת אורגנית קיימים שני אלמנטים עיקריים:

  • ציון מספר אטומי הפחמן במולקולה, בדרך כלל על ידי תחילית שמקורה ביוונית. למשל: מת- מציין אטום פחמן אחד; פּרוֹפּ- מציין שלושה אטומי פחמן.
  • ציון קבוצות פונקציונליות או השתייכות לקבוצת תרכובות, בדרך כלל על ידי סופית. למשל: -אוֹל מציין כוהל; -אָל מציין אלדהיד.

במקרה הצורך מתווספים אלמנטים נוספים לשם התרכובת:

  • ציון מתמירים (אטומים או קבוצות המחליפות אטומי מימן בשרשרת הפחמנים של המולקולה). למשל, ברומו מציין קיומו של אטום ברום; פּרוֹפּיל מציין שמולקולה של פרופאן (אלקאן בעל שלושה פחמנים), פחות אטום מימן אחד, קשורה למולקולה הראשית.
  • ציון כמות המתמירים, במקרה ויש יותר מאחד מכל סוג, בדרך כלל על ידי תחילית שמקורה ביוונית או בלטינית, המקדימה את שם המתמיר. למשל, דיברומו מציין קיומם של שני אטומי ברום; טֵטְרָאפרופיל מציין ארבע קבוצות פרופיל.
  • ציון מיקום המתמירים לאורך שרשרת הפחמנים, בדרך כלל על ידי ספרה. למשל, 3-ברומו מציין אטום ברום הקשור לפחמן השלישי בשרשרת; 4,3-דיפרופיל מציין קבוצת פרופיל אחת הקשורה לפחמן השלישי, וקבוצת פרופיל אחרת הקשורה לפחמן הרביעי בשרשרת.
  • ציון התצורה המרחבית, זאת על ידי כמה סוגים של תחיליות, אותיות ותווים מקדימים. למשל, במולקולה של טרנס-2-בּוּטֵן יש שתי קבוצות מתיל הפונות לכיוונים שונים; במולקולה של ציס-2-בוטן פונות שתי הקבוצות לאותו הכיוון. התרכובת (-)-2-ברומובוטאן מטה אור מקוטב הפוגע בה לכיוון שמאל; התרכובת (+)-2-ברומובוטאן מטה את האור המקוטב לכיוון ימין. הסוכר D-גלוקוז מסודר מבחינה מרחבית "לכיוון ימין", ואילו L-גלוקוז מסודר "לכיוון שמאל". למידע נוסף בנושא המבנה המרחבי ראו איזומר, סטריאוכימיה ואיזומריות ציס-טראנס.

הטבלה שלהלן מפרטת את שמות חמש התרכובות הקטנות ביותר בשבע קבוצות שונות של תרכובות אורגניות:

משפחה ◄
אטומי פחמן ▼
אלקאנים אלקנים אלקינים כהלים קטונים אלדהידים חומצות קרבוקסיליות
1 מתאן - - מתנול - מתנאל חומצה מתנואית
2 אתאן אתן אתין אתנול - אתנאל חומצה אתנואית
3 פרופאן פרופן פרופין פרופנול פרופנון פרופנאל חומצה פרופנואית
4 בוטאן בוטן בוטין בוטנול בוטנון בוטנאל חומצה בוטנואית
5 פנטאן פנטן פנטין פנטנול פנטנון פנטנאל חומצה פנטנואית

המשבצות הריקות בטבלה מייצגות תרכובות אשר קיומן אינו אפשרי. לא ייתכן, למשל, אלקן בעל אטום פחמן בודד, שכן אלקן מוגדר כתרכובת שבה קיים קשר קוולנטי כפול – בהכרח בין שני אטומי פחמן. לכל הכהלים, האלקנים, האלקינים והקטונים בני שלושה אטומי פחמן ומעלה קיימים מספר איזומרים, זאת לפי מיקום הקבוצה הפונקציונלית לאורך השרשרת הפחמנית. כך, למשל, השם "בוטנול" מייצג למעשה שתי תרכובות שונות: 1-בוטנול ו-2-בוטנול.

לאוסף מפורט של כללי מתן השמות לתרכובות האורגניות ראו מונחון IUPAC.

מחקר

לתרכובות האורגניות תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.

למגוון העצום של התרכובות האורגניות יש גם שלל מבנים מרחביים שונים, שלהם חשיבות עליונה ליכולתן ולנטייתן של מולקולות להגיב עם מולקולות אחרות. בחקר המבנה המרחבי של התרכובות האורגניות עוסקת הסטריאוכימיה.

כפי שהוזכר לעיל, כל היצורים החיים מורכבים מתרכובות אורגניות. מחקר רב נערך בניסיון לגלות ולמיין את כל החומרים הנמצאים באורגניזמים, להבין את תפקידם ואת הקשר בין המבנה שלהם לתפקיד ואת הדרך בה הם מופקים באורגניזם. בחקר התרכובות האורגניות מן ההיבט הביולוגי עוסקת הביוכימיה.

ראו גם

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

  1. ^ T. W. Graham Solomons. Organic Chemistry. John Wieley and sons; 4 edition (1988). ISBN 0-471-62942-1. pp. 3.


Read other articles:

Untuk pengertian lain, lihat Altus. Lokasi Altus Altus ialah ibu kota Jackson County, Oklahoma, Amerika Serikat. Demografi Menurut sensus tahun 2000, jumlah penduduk kota ini mencapai 21.447 jiwa. Pada tahun 2006, menurut United States Census Bureau, penduduknya adalah 19.525 jiwa, menurun 1922 jiwa (-9%). Geografi Menurut Biro Sensus Amerika Serikat, Altus memiliki wilayah permukaan seluas 44,1 km², di mana 43,6 km² berupa daratan dan 0,5 km² berupa perairan. Altus terletak...

 

The topic of this article may not meet Wikipedia's notability guideline for stand-alone lists. Please help to demonstrate the notability of the topic by citing reliable secondary sources that are independent of the topic and provide significant coverage of it beyond a mere trivial mention. If notability cannot be shown, the article is likely to be merged, redirected, or deleted.Find sources: List of Monk characters – news · newspapers · books · scholar ...

 

Hereditary landlords in Bengal This article contains too many or overly lengthy quotations. Please help summarize the quotations. Consider transferring direct quotations to Wikiquote or excerpts to Wikisource. (April 2022) Part of a series onZamindars of Bengal Central BengalPresent Divisions: Dhaka and Mymensingh Baliati Mohera Bhawal Dhaka Karatia Eastern BengalPresent Divisions: Chittagong and Sylhet Baniachong Barshala Bohmong Chakma Homnabad-Pashchimgaon Kanihati Mong Panchakhanda Prithi...

Caja de Ahorros del MediterráneoTrade nameCaja MediterráneoNative nameCaja de Ahorros del MediterráneoCompany typeSavings bankIndustryFinancial servicesFoundedAlicante, Spain (March 23, 1992 (1992-03-23))DefunctDecember 2011 (2011-12)FateAcquired by Banco Sabadell, S.A.SuccessorSabadellCAMHeadquartersAlicante, SpainNumber of locations1,157 branchesKey peopleModesto Crespo Martínez, Chairman (2009-2011), Roberto López Abad, CEO (2001-2010), Agustín Llorca Ramíre...

 

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

 

American tennis player Tyra Caterina GrantGrant at the 2023 French OpenCountry (sports) United StatesBorn (2008-03-12) March 12, 2008 (age 16)Bordighera, ItalyPrize money$2,831SinglesCareer record10–5 (66.7%)Career titles1 ITFHighest rankingNo. 757 (October 23, 2023)Current rankingNo. 791 (March 4, 2024)Grand Slam singles resultsAustralian Open Junior3R (2024)French Open Junior1R (2023)Wimbledon Junior2R (2023)US Open Junior1R (2023)Dou...

Cet article est une ébauche concernant le Trentin-Haut-Adige. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Porte di Rendena Administration Pays Italie Code postal 38094 Préfixe tel. 0465 Démographie Population 1 783 hab. (1er janvier 2023[1]) Densité 44 hab./km2 Géographie Coordonnées 46° 04′ 44″ nord, 10° 42′ 58″ est Superficie 4 071 ha&#...

 

Cet article est une ébauche concernant un téléfilm et l’animation. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les conventions filmographiques. Pour les articles homonymes, voir turtle. Turtles Forever Données clés Titre original TMNT: Turtles Forever Réalisation Roy BurdineLloyd Goldfine Scénario Robert DavidMatthew DrdekLloyd Goldfine Sociétés de production 4Kids EntertainmentDong Woo Animation Co.Mirage StudiosViacom International Pays de pr...

 

ХристианствоБиблия Ветхий Завет Новый Завет Евангелие Десять заповедей Нагорная проповедь Апокрифы Бог, Троица Бог Отец Иисус Христос Святой Дух История христианства Апостолы Хронология христианства Раннее христианство Гностическое христианство Вселенские соборы Н...

2016年美國總統選舉 ← 2012 2016年11月8日 2020 → 538個選舉人團席位獲勝需270票民意調查投票率55.7%[1][2] ▲ 0.8 %   获提名人 唐納·川普 希拉莉·克林頓 政党 共和黨 民主党 家鄉州 紐約州 紐約州 竞选搭档 迈克·彭斯 蒂姆·凱恩 选举人票 304[3][4][註 1] 227[5] 胜出州/省 30 + 緬-2 20 + DC 民選得票 62,984,828[6] 65,853,514[6]...

 

2007 Korean television series H.I.TPromotional posterGenreProcedural dramaWritten byKim Young-hyunPark Sang-yeonDirected byYoo Chul-yongKim Young-minStarringGo Hyun-jungHa Jung-wooKim Jung-minYoon Ji-minOpening themeSuccess by Super JuniorCountry of originSouth KoreaOriginal languageKoreanNo. of episodes20ProductionProducerLee Eun-gyuRunning time60 minutesProduction companyKim Jong-hak ProductionOriginal releaseNetworkMunhwa Broadcasting CorporationReleaseMarch 19 (2007-03-19) –Ma...

 

Kepangeranan WalesTywysogaeth Cymru1216–1542 Bendera Wales Lambang Llewellyn Peta Kepangeranan Wales (1267–1277) yang menggambarkan wilayah yang dikuasai langsung oleh Pangeran Wales.   Gwynedd, kepangeranan Llywelyn ap Gruffudd  Wilayah yang ditaklukan Llywelyn ap Gruffudd  Wilayah vassal Llywelyn  Ketuanan baron Marcher  Ketuanan Raja InggrisStatusNegara klien Kerajaan Inggris (1277–1542)Ibu kotaAbergwyngregyn dan DolwyddelanBahasa...

Beberapa atau seluruh referensi dari artikel ini mungkin tidak dapat dipercaya kebenarannya. Bantulah dengan memberikan referensi yang lebih baik atau dengan memeriksa apakah referensi telah memenuhi syarat sebagai referensi tepercaya. Referensi yang tidak benar dapat dihapus sewaktu-waktu. Satuan Tugas Pemberantasan Mafia Hukum (disingkat Satgas PMH) adalah lembaga pemerintah yang bertanggung jawab langsung kepada Presiden Republik Indonesia melalui Unit Kerja Presiden Bidang Pengawasan dan ...

 

Species of fern Adiantum caudatum Scientific classification Kingdom: Plantae Clade: Tracheophytes Division: Polypodiophyta Class: Polypodiopsida Order: Polypodiales Family: Pteridaceae Genus: Adiantum Species: A. caudatum Binomial name Adiantum caudatumKlotzsch Adiantum caudatum, commonly walking maidenhair, tailed maidenhair, trailing maidenhair is a fern in the genus Adiantum and the family Pteridaceae.[1] Distribution Adiantum caudatum can be found in shaded areas in south-eas...

 

Alex RussellFestival Film Internasional Toronto 2014LahirAlexander Russell11 Desember 1987 (umur 36)AustraliaPekerjaanAktorTahun aktif2010–sekarang Alexander Russell (lahir 11 Desember 1987) atau lebih dikenal dengan nama Alex Russell adalah seorang aktor asal Australia. Dia dikenal atas perannya dalam film Chronicle dan Carrie. Filmografi Film Tahun Judul Peran Keterangan 2010 Wasted on the Young Zack 2010 Almost Kings Hass 2011 The Best Man Malcolm Film pendek 2011 Halloween Kn...

1975 film by Ramesh Sippy Not to be confused with Sholay (1984 film). SholayTheatrical release posterDirected byRamesh SippyWritten bySalim–JavedProduced byG. P. SippyStarring Dharmendra Sanjeev Kumar Hema Malini Amitabh Bachchan Jaya Bhaduri Amjad Khan CinematographyDwarka DivechaEdited byM. S. ShindeMusic byR. D. BurmanProductioncompaniesUnited ProducersSippy FilmsDistributed bySippy FilmsRelease date 15 August 1975 (1975-08-15) Running time204 minutes (Original version)198...

 

English-Australian actress (1914-1994) Kitty BluettBluett from a 1954 newspaper articleBornKatherine Zeppe Bluett(1914-08-18)18 August 1914Brixton, LondonDied27 July 1994(1994-07-27) (aged 79)Colchester, EnglandOther namesKathleen Zeppy Jover Mrs Portingale Mrs Catherine Zepp-Portingale Katherine Zeppe JoverKnown forRadio personalitySpouses Walter Robert Portingale ​ ​(m. 1941; div. 1947)​ Julian Manuel Jover ​ ​&#...

 

Municipality in Mexico, MexicoSoyaniquilpan de JuárezMunicipalitySoyaniquilpan de JuárezLocation in MexicoCoordinates: 19°59′21″N 99°26′10″W / 19.98917°N 99.43611°W / 19.98917; -99.43611Country MexicoStateMexico (state)Municipal seatSan Francisco SoyaniquilpanArea • Total140.77 km2 (54.35 sq mi)Elevation2,323 m (7,621 ft)Population (2005) • Total10,719Time zoneUTC-6 (Central Standard Time) �...

妮科莱·瓦伊迪索娃全名Nicole Vaidišová國家/地區捷克居住地 捷克布拉格出生4月23日德國紐倫堡身高183體重63轉職業年2003年持拍右手持拍(雙手反拍)職業獎金1,944,782美元單打成績職業戰績149勝48負冠軍頭銜6最高排名7(2007年5月14日)現今排名10大滿貫單打成績澳網半決賽(07)法網半決賽(06)溫網四分之一決賽(07)美網第四輪(05)雙打成績最高排名128(2006年10月2日)...

 

Restrictive group in US Federal Bureau of Prisons A communications management unit (CMU) is a type of self-contained group within a facility in the United States Federal Bureau of Prisons that severely restricts, manages and monitors all outside communication (telephone, mail, visitation) of inmates in the unit. Origins As part of the Bush Administration's War on Terrorism, the April 3, 2006, Federal Register included proposed rules by the Federal Bureau of Prisons (FBOP) that Limited Communi...