קלי היה הראשון להוביל בדירוג ה-UCI כאשר הוא נוצר במרץ 1984.
חיים אישיים וקריירה מוקדמת
קלי נולד ב-24 במאי בווטרפורד, אירלנד לנלי וג'ק (ג'ון), משפחה חקלאית. הוא היה הילד השני ונקרא על שם אביו, אך בשל למנוע בלבול עם אביו הוא כונה שון, הצורה האירית של ג'ון.
הוא התחיל לרכוב על אופניים לאחר שאחיו החל לרכוב עליהם לבית ספר, הוא השתתף במרוצי חובבנים לבני גילו. בגיל 16, קלי ניצח את אליפות אירלנד עד גיל 19 במחוז דאון. ובשנת 1973, שיחזר את ההישג.
קלי ושני רוכבים אירים נוספים, היו אמורים להתחרות ב-דרום אפריקה לקראת אולימפיאדת מונטריאול אך השתמשו בשמות בדויים בגלל איסור בינלאומי להתחרות בדרום אפריקה, כמחאה על האפרטהייד. אבל הם התגלו והושעו לשישה חודשים, לאחר מכן, השלושה הושעו לכל החיים מהמשחקים האולימפיים[1].
לאחר תום ההשעייה, קלי ניצח ג'ירו די לומברדיה לחובבים. הניצחון הרשים שני מנהלי קבוצות צרפתיים, וקלי חתם אצל מהם, ז'אן די גריבאלדי, בקבוצתו שנקראה "פלנדריה-ולדה-לטינה".
קריירה כמקצוען
הניצחון הראשון של קלי הגיע במרוץ הצרפתי, אטואל דה בסז'. קלי שימש בעיקר כ"דומסטיק" (פועל) בתחילתו בקבוצת פלנדריה. ב-1978, הוא השתתף לראשונה ב-טור דה פראנס, וגם ניצח את הקטע ה-6[2].
ספלנדור
1979 - 1981
בעונת 1979, עבר קלי לקבוצת ספלנדור, שהוקמה על ידי אחד מרוכבי פלנדריה לשעבר, מישל פולנטייר. שכרו שודרג לכ-£30,000 כולל בונוסים. קלי ניצח את גרנד פרי דה קאן, לאחר שהקדים את וולטר פלנקיירט ואת הנק לוברדינג. בנוסף לכך, הוא ניצח שני קטעים ב-וואלטה אספנייה באותה עונה.
קלי הצטרף בחזרה לקבוצה של ז'אן דה גריבאלדי, שהפעם היא סם - פראנס לואר. ראשית, הוא ניצח ב-פריז - ניס, לאחר שניצח ארבעה קטעים במרוץ. הוא ניצח את הקטע ה-12 ב-טור דה פראנס, ואת קטגוריית הנקודות במרוץ לאחר שהקדים את ברנאר אינו. הוא זכה במדליית ארד ב-אליפות העולם בגוודווד, לאחר שרק ג'וזפה סרוני וגרג למונד הקדימו אותו. בעונת 1983, קלי ניצח בפעם השנייה ברצף ב-פריז ניס, וניצח גם שלושה קטעים במרוץ עצמו. הוא ניצח ב-טור דה סוויס, וב-טור דה פראנס, קלי לא ניצח אף קטע אך רשם את התוצאה הכללית הטובה ביותר שלו, כאשר סיים שביעי. הוא ניצח את המונומנט הראשון בקריירה שלו ב-אוקטובר, כאשר גבר על שמות גדולים כמו אלוף העולם לאותה שנה גרג למונד ואדרי ואן דר פול ב-ג'ירו די לומברדיה[4].
עונה אחר כך, ב-1985, ניצח בפעם הרביעית ברצף ב-פריז - ניס. מקדים שוב את בן מדינתו, סטפן רוץ'. הוא ניצח שני קטעים ב-טור של חבל הבסקים, וסיים שביעי ב-מילאנו - סן רמו. לאחר הניצחון בעונה הקודמת במרוץ, הפעם הוא סיים רק במקום השלישי ב-פריז - רובה. הוא ניצח שלושה קטעים ב-וואלטה אספנייה, וסיים תשיעי כללי וניצח שוב את קטגוריית הנקודות. קלי המשיך להתקדם ב-טור דה פראנס, הוא סיים בעונה הזו במקום הרביעי הכללי, 6:26 דקות מברנאר אינו המנצח, וניצח שוב את קטגוריית המאיצים. ב-וולטה אה קטלוניה, הוא סיים שני כללי וניצח את הקטע השני. הוא ניצח את הטור של אירלנד, ועוד שני קטעים במרוץ. הוא ניצח בפעם השנייה ברצף בקריטריום די סה, וב-ג'ירו די לומברדיה.
קאס
1986-1988
ב-1986, קלי הצטרף לקבוצת "קאס" הצרפתית. הוא ניצח בפעם החמישית ברצף את פריז - ניס, הפעם הקדים את אורס זימרמן השווייצרי. הוא ניצח שנית ב-מונומנטמילאנו - סן רמו, הוא ניצח שנית גם בטור של חבל הבסקים, והוסיף גם ניצחונות בשלושה קטעים במרוץ. קלי ניצח בפעם השנייה במונומנט, פריז - רובה. הוא עלה לראשונה על הפודיום ב-וואלטה אספנייה, כאשר סיים שלישי, 5:19 דקות אחרי אלברו פינו המנצח. בנוסף לכך, קלי ניצח שני קטעים ואת קטגוריית הנקודות. הוא סיים חמישי באליפות העולם ב-קולורדו, וניצח בפעם השנייה את ה-וולטה אה קטלוניה.
בעונת 1987, קלי ניצח בפעם השישית ברצף ב-פריז - ניס. הניצחון הבא שלו הגיע בקריטריום אינטרנשיונל, לאחר שניצח את המרוץ כולו ועוד שני קטעים. הוא ניצח בפעם השלישית והשנייה ברציפות את הטור של חבל הבסקים, ב-וואלטה אספנייה, הוא ניצח שני קטעים אך לא סיים את המרוץ. הוא ניצח עוד שני קטעים ב-וולטה אה קטלוניה, וניצח את הטור של אירלנד. ב-1988, קלי ניצח בפעם השביעית ב-פריז - ניס. הוא ניצח את מרוץ סטמנה קטאלנה, וגם את החלק השני של הקטע הרביעי במרוץ. הוא ניצח את גנט - וולגם, לאחר שהקדים שמונה רוכבים אחרים בספרינט. לאחר חמש השתתפויות במרוץ, ניצח קלי את ה-וואלטה אספנייה[5], במה שהפך לניצחון הראשון והיחיד שלו בגרנד טור. קלי עשה את זה לאחר שניצח את הקטע ה-11, וה-20 במרוץ שהיה נגד השעון. הוא הקדים את ריימונד דייצן (מקום 2) ב1:27 דקות, ואת אנסלמו פוורטה ב-1:29 דקות (מקום 3). בנוסף לכך, ניצח גם בדירוג הנקודות[6] וסיים שלישי בדירוג המטפסים[7].
פי.די.אם
1989-1991
קלי הצטרף לקבוצת פי.די.אם ההולנדית, וניצח ב-לייז'–בסטון–לייז', את קטגוריית המאיצים ב-טור דה פראנס (סיים תשיעי כללי). ובאליפות העולם בשאמברי, הוא סיים שלישי לאחר שגרג למונד ודימיטרי קוניישב גברו עליו בספרינט סיום.
קלי הצטרף לקבוצת לוטוס - פסטינה הצרפתית. הוא ניצח בפעם השנייה את מילאנו - סן רמו ב-1992. את עונתו האחרונה כמקצוען העביר בקבוצת קאטאוונה[8].
לאחר הפרישה
קלי הוא פרשן בערוץ יורוספורט[9], שהייתה מעורבת באקדמיה שקלי הקים. ב-2006, הקים קבוצה אירית מקצוענית ראשונה שנקראה על שמו. הרוכבים שם היו ממוצא אירי ובלגי והגיעו מהאקדמיה שקלי הקים. הוא מעורב באירועי צדקה, ואף הוקם טור חובבים על שמו שכלל אלפי משתתפים. בנובמבר 2013, אוניברסיטת דבלין סיטי נתנה לקלי דוקטורט כבוד על פועלו בספורט האירי[10]. ב-2013, הוציא קלי את האוטוביוגרפיה שלו[11].