בהיותו בן תשע, שגיא גידלי קיבל תוכנה לעיצוב גרפי ויחד עם אחיו הגדול, עיצב מערכות שעות מדבקות ועטיפות לתקליטורים, שאותן מכרו לתלמידי בית הספר. בצה"ל שירת במודיעין חזותי ביחידה 9900. בוגר תואר ראשון במדעי המחשב וכלכלה באוניברסיטת תל אביב, שם הכיר את עמית ברקת, שותפו לעתיד.[1] בתום לימודיו עבד באימפרבה וסימנס.[2] באחד הפרויקטים בלימודים זכו גידלי וברקת בתחרות של מיקרוסופט, משם הגיעו לקמפוס גוגל (אנ'), בו הגו את הרעיון ל-SaferVPN (אנ'), החברה הראשונה שלהם,[3] אותה הקימו ב-2013. היא פיתחה שירותי VPN לפרטיים וחברות, פעלה בלמעלה מ-65 מדינות[2] ושיתפה פעולה עם ארגון Movements.org (אנ') בסיוע לפעילי זכויות אדם לגלוש באינטרנט לחמוק מצנזורה וממעקב ברוסיה ובטורקיה.[4] היא גייסה 2 מיליון דולר וב-2019 נמכרה לתאגיד הטכנולוגיה האמריקאי J2 Global (אנ')[2]
ב-2018 גידלי הקים עם עמית ברקת את "פרימטר 81", המספקת אבטחת מידע לארגונים וכיהן כמנהל הצמיחה הראשי (Chief Growth Officer) (CGO) שלה. ביוני 2022 החברה נהפכה לחד-קרן, אחרי שהשלימה גיוס הון של 165 מיליון דולר, לפי שווי של מיליארד דולר, העסיקה למעלה מ-250 עובדים בשלושה משרדים - תל אביב, ניו יורק ולוס אנג׳לס והכניסה עשרות מיליוני דולרים בשנה.[5] באוגוסט 2023 פרימטר נרכשה בידי חברת צ'ק פוינט עבור 490 מיליון דולר.[6] זו הייתה הרכישה השנייה בגודלה בהייטק הישראלי בשנת 2023 והרכישה השנייה בגודלה בתולדותיה של צ'ק פוינט.[7] מאז ספטמבר 2023 גידלי משמש כמנהל חוויית המשתמש והחדשנות במוצר SSE - Secure Service Edge[8]
שגיא גידלי נשוי לד"ר אלה גורדון, רופאה נוירולוגית במרכז רפואי מאיר ובעלת קליניקה לרפואה אסתטית (אנ'), להם שני ילדים והם גרים בתל אביב.[17]
Rafa’s Moonshot
לאחר שהתגלה כי בנם רפאל חולה ב-STXBP1 (אנ'), תסמונת נוירו-התפתחותית נדירה וחשוכת מרפא, הקדישו עצמם גידלי וגורדון למציאת מזור למחלת בנם.
הם הקימו את Rafa’s Moonshot, תחת החל"צ "מריט ספרד פאונדיישן". בוועדה המדעית המייעצת שלו יושבת פרופ' אילנה גוזס, נשיאת האגודה האירופית לכימיה של המוח.[18][19] הארגון גייס מיליון דולר. באמצעות רפואה מותאמת אישית, הם שוקדים על הסבת תרופות קיימות למוטציה של בנם (Drug repositioning) (אנ') ותרופות מבוססות RNA (RNA therapeutics) (אנ') ומפתחים שתי תרופות לתסמונת STXBP1. בתוך שישה חודשים מצאו טיפול ראשון לבנם. באמצעות הפיתוחים והשיטות שהם בונים, הם עוזרים לתסמונות ומחלות נדירות אחרות.[20][17]