קווארסמה החל את קריירת הכדורגל שלו באקדמיית הנוער של ספורטינג ליסבון. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצת המשנה בעונת 2000/2001. בעונה זו שותף ב-15 משחקים. בעונה שלאחר מכן קודם קווארסמה לקבוצה הבוגרת, ואת הופעת הבכורה שלו ערך מול פורטו. בעונה זו שותף ב-28 משחקים בהם הבקיע שלושה שערים. קווארסמה עזר לקבוצתו לזכות בדאבל - בליגה ובגביע.
בעונת 2002/2003 היה אחד השחקנים הבולטים בקבוצה, כאשר שותף במספר הדקות השני הכי גדול בקבוצה, 2,001, שיחק ב-31 משחקים והבקיע חמישה שערים. את כישלון הקבוצה בעונה זו ייחסו למאמן הקבוצה, שמיעט לשלב את קווארסמה יחד עם כריסטיאנו רונאלדו בהרכב.
קווארסמה עבר לברצלונה בתמורה ל-6 מיליון אירו. תקופתו במועדון הקטלאני הייתה קצרה ולא מוצלחת. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק ידידות מול מילאן, בו הבקיע גם את שער הבכורה שלו. בעונתו הראשונה בליגה הספרדית פתח קווארסמה בעשרה משחקים ונכנס כמחליף ב-11 נוספים, והבקיע שער בודד. לקראת סיום העונה נפצע ברגלו הימנית ונאלץ להחמיץ את אליפות אירופה לנוער 2004.
במהלך יורו 2004 הצהיר קווארסמה כי הוא מסרב לשחק במדי ברצלונה כל עוד פרנק רייקארד הוא מאמן הקבוצה, ובכך משך את התעניינותם של מועדונים רבים אחרים. הייתה זו יריבתה של ספורטינג, פורטו, שהצליחה להחתים את השחקן. במקביל התנהל משא ומתן בין ברצלונה ופורטו על העברתו של דקו. בתחילה, קווארסמה לא היה מעוניין בשיבה לפורטוגל, אך הוא שינה את דעתו במהרה וחתם בפורטו בתמורה לסכום העברה של 6 מיליון אירו, בנוסף לדקו.
הוא החל את הקריירה שלו בפורטו היטב, כאשר הבקיע בהופעת הבכורה שלו בסופר קאפ האירופי, והבקיע את השער הבודד בניצחון הקבוצה על בנפיקה ליסבון בסופר קאפ הפורטוגזי. בעונתו הראשונה הבקיע חמישה שערים ב-32 משחקי ליגה, והיה שותף בהגעת הקבוצה לשמינית גמר ליגת האלופות2004/2005. הוא תרם לזכייתה של פורטו בגביע הביניבשתי, לאחר שהבקיע שער בדו-קרב בעיטות העונשין בגמר.
באותה תקופה ביסס קווארסמה את מעמדו כאחד השחקנים הטובים בליגה הפורטוגזית. למרות חמשת שעריו בעונת 2004/2005 ותרומתו הכבירה למשחק הקבוצתי, כשלה פורטו בניסיונותיה לזכות באליפות. אף על פי כן, קווארסמה לקח חלק עיקרי בזכייתה של פורטו באליפות בעונת 2005/06. קווארסמה הבקיע חמישה שערים והיה מלך הבישולים של הליגה כולה. למרות ביצועיו בקבוצה הוא לא נכלל בסגל של לואיס פליפה סקולארי למונדיאל 2006.
ב-1 בספטמבר2008 חתם קווארסמה באינטר מילאנו תמורת 18.6 מיליון אירו בנוסף להעברת ויטור הוגו גומז פאשוש שעבר לפורטו. בתחילת העונה שיחק קווארסמה בעמדת הקיצוני במערך ה-4-3-3 של המאמן ז'וזה מוריניו, אך כאשר מוריניו החליט לעבור למערך 4-4-2, נושל קווארסמה מהסגל. בחצי עונה בקבוצה הבקיע שער בודד ב-12 משחקי ליגה. בתחילת פברואר 2009 הושאל לקבוצת צ'לסי האנגלית.
ב-7 בספטמבר 2020 חזר לפורוטוגל וחתם בשורותיה של ויטוריה דה גימראייש.
נבחרת לאומית
קווארסמה היה חלק מנבחרת הנערים (עד גיל 17) של פורטוגל שזכתה באליפות אירופה לנערים 2000 שנערכה בישראל והוא אף כבש את שני השערים במשחק הגמר נגד צ'כיה. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בנבחרת הבוגרת של פורטוגל ביוני 2003 במשחק ידידות מול נבחרת בוליביה.
לאחר ביצועים רעים בברצלונה ופציעתו זמן קצר לפני סיום העונה, קווארסמה לא שותף באליפות אירופה לנוער 2004, ביורו 2004 ובאולימפיאדת אתונה2004. אף על פי כן, תצוגה מרשימה עם פורטו זיכתה אותו בזימון למשחקי מוקדמת מונדיאל 2006. קווארסמה עזר לנבחרתו לנצח את נבחרת סולבקיה 2-0. למרות זאת, הוא לא נכלל בסגל הנבחרת במונדיאל 2006.
לאחר מכן, הוא זומן למשחק הידידות של הנבחרת מול נבחרת ברזיל שנערך באצטדיון האמירויות ושהסתיים בניצחון פורטוגל 0–2. קווארסמה בישל את שני השערים וזכה בפרס 'איש המשחק'. ב-24 במרץ2007 הבקיע קווארסמה את שערו הראשון במדי הנבחרת הלאומית במוקדמות יורו 2008 במשחק מול נבחרת בלגיה שהסתיים בתוצאה 0–4 לפורטוגל. ברוב קמפיין המוקדמות לטורניר פתח קווארסמה בהרכב הנבחרת.
קווארסמה היה שותף לזכייתה של נבחר פורטוגל ביורו 2016.
