מיכאלסקי החל את הקריירה בקבוצה המקומית בעיר הולדתו, פולוניה גדנסק, בליגה הפולנית הרביעית. בשנת 1992 עבר בתיווך מגלה כישרונות ללגיה ורשה המפורסמת. בלגיה ורשה הוסב מיכאלסקי לתפקיד הקשר האחורי בו שיחק עד תום הקריירה, ובעקבות הצלחתו בעמדה זו זומן לסגל נבחרת פולין. במדי לגיה ורשה זכה מיכאלסקי פעמיים בדאבל (1994 ו-1995) והגיע עמה עד לרבע גמר ליגת האלופות בעונת 1995/1996.
בשנת 1996 נמכר לווידזב לודז'. הקבוצה, שזכתה עונה קודם לכן באליפות, השתתפה בשלב הבתים של ליגת האלופות אך סיימה במקום השלישי והודחה. בתום עונת 1996/1997 קטף מיכאלסקי תואר אליפות נוסף במדי הקבוצה הפולנית.
בחלון ההעברות במחצית עונת 1999/2000 חתם במכבי חיפה תחת הדרכתו של המאמן אלי כהן שהייתה באותה עת במאבקי אליפות. מיכאלסקי חיפה על הקשר הליטאיריימונדס ז'וטאוטאס שנפצע והושבת לתקופה ארוכה. חיפה כשלה במאבקי האליפות, כהן פוטר ומאמנה החדש של חיפה, אברהם גרנט, ביקש לוותר על שירותיו. מיכאלסקי כמעט וחתם במכבי פתח תקווה, אולם לבסוף נשאר בחיפה, זכה עמה באליפות בעונת 2000/2001 ואף כבש שער במשחק ההכתרה מול מכבי תל אביב.
