קרסול (תרכובת אורגנית)

איזומרים של קרסול[1][2][3][4]
נוסחת שלד (אנ')
דגם כדור-מקל
כללי
שם מקובל o-cresol m-cresol p-cresol
שם מומלץ על פי מונחון IUPAC 2-methylphenol 3-methylphenol 4-methylphenol
שם סיסטמטי 2-methylbenzenol 3-methylbenzenol 4-methylbenzenol
שמות אחרים ortho-Cresol
2-Hydroxytoluene 		meta-Cresol
3-Hydroxytoluene 		para-Cresol
4-Hydroxytoluene
כתיב כימי C7H8O
סמיילס Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
מסה מולרית g/mol‏ 108.14
הופעה בטמפרטורת ולחץ החדר גבישים חסרי צבע נוזל סמיך יותר מוצק במראה שמנוני
מספר CAS [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
תערובת של קרסולים (טריקרסול): [1319-77-3]
תכונות
צפיפות ומצב צבירה g/cm3‏ 1.05, מוצק g/cm3‏ 1.03, נוזל g/cm3‏ 1.02, נוזל
מסיסות במים טהורים
ב-C°‏ 20−25 		g/100 ml ‏ 2.5 g/100 ml ‏ 2.4 g/100 ml ‏ 1.9
מסיס במים אלקליים מאוד
נקודת התכה C°‏ 29.8‏ (K‏ 303.0) C°‏ 11.8 (K‏ 285.0) C°‏ 35.5 (K‏ 309.7)
נקודת רתיחה C°‏ 191.0 (K‏ 464.2) C°‏ 202.0 (K‏ 475.2) C°‏ 201.9 (K‏ 475.1)
חומציות (pKa) 10.287 10.09 10.26
צמיגות מוצק ב-C°‏ 25 cP ב-C°‏ 25 מוצק ב-C°‏ 25
מבנה
מומנט דיפול D‏ 1.35 D‏ 1.61 D‏ 1.58
סכנות
גיליון בטיחות חומרים
סכנות עיקריות דליקים, סכנת רעילות בבליעה ובשאיפה
נקודת הבזק C°‏ 81 C°‏ 86 C°‏ 86
סמלי התרעה
מספר RTECS (אנ') GO6300000 GO6125000 GO6475000
תרכובות קשורות
פנולים קשורים קסילנולים (אנ')
תרכובות קשורות ירוק ברומוקרסול (אנ'), אדום קרסול (אנ')
אלא אם צוין אחרת, הנתונים ניתנים עבור חומרים במצבם הסטנדרטי (ב-C°‏ 25, kPa‏ 100)

קְרֶסוֹלִים (הידועים גם בשם הידרוקסיטולואן, טולואנול, בנזול או חומצה קרסילית) הם קבוצה של תרכובות אורגניות ארומטיות. הם פנולים (מתילפנולים) נפוצים שעשויים להיות טבעיים או מיוצרים. קרסולים מופיעים בדרך כלל כמוצקים או נוזלים מכיוון שנקודות ההתכה שלהם בדרך כלל קרובות לטמפרטורת החדר. בדומה לסוגים אחרים של פנולים, הם מתחמצנים באיטיות על ידי חשיפה לאוויר, והזיהומים הנוצרים לעיתים קרובות נותנים לדגימות גוון אדום צהוב עד חום. לקרסולים יש ריח אופייני לזה של פנולים פשוטים אחרים, המזכיר בחלקם ריח של "זפת פחם (אנ')". השם "קרסול" הוא הלחם של המילה פנול והמקור המסורתי של הקרסולים, קראוסוט (אנ').

מבנה וייצור

המבנה הכימי של קרסול כולל קבוצת מתיל על טבעת פנול. ישנן שלוש צורות (איזומרים) של קרסול: אורתו-קרסול (o-קרסול (אנ')), מטה-קרסול (m-קרסול (אנ')) ופארה-קרסול (p-קרסול (אנ')), בהתאם למיקום היחסי של ההידרוקסיל והמתיל. צורות אלו קיימות בנפרד או כתערובת, שניתן לקרוא לה גם קרסול או ליתר דיוק, טריקרסול. כמחצית מאספקת הקרסולים בעולם מופקת מזפת פחם, והשאר מיוצר על ידי הידרוליזה של כלורוטולואנים (אנ') או הסולפונטים (אנ') הקשורים. שיטה נוספת כוללת מתילציה של פנול עם מתנול על פני זרז חומצה מוצק, הכולל לרוב תחמוצת המגנזיום או אלומינה, בדרך כלל בטמפרטורות מעל C°‏ 300. אניסול (אנ') הופך לקרסול בתנאים אלו.[5][6]

איזומר נוסף של קרסול נקרא בנזיל אלכוהול, או אלפא-קרסול (α-קרסול). לבנזיל אלכוהול יש קבוצת הידרוקסי בתוך קבוצת מתיל על טבעת הבנזן.

שימושים

קרסולים הם תוצרי ביניים סינתטיים או קודמנים (precursors) לתרכובות וחומרים אחרים, כולל פלסטיק, חומרי הדברה, תרופות וצבעים.[6]

קרסול משמש לעיתים כקוטל חיידקים או חומר חיטוי, ומנגנון הפעולה שלו הוא הרס של קרומי התאים של החיידקים.[7][8]

במספר מחקרים, קרסול שימש גם לייצור בקנה מידה גדול של ננו-צינוריות פחמן פרדות ולא מפותלות, ללא חומרים נוספים המשנים את תכונות פני השטח של הננו-צינוריות.[9][10]

שימושים מסחריים

נגזרות

נגזרות של p-קרסול כוללות:

נגזרות של o-קרסול כוללות:

  • Indo-1 (אנ'), סמן סידן פופולרי
  • MCPA (אנ'), חומצה אצטית (4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
  • MCPB (אנ'), קוטל עשבים, חומצה בוטנואית 4-(4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
  • MCPP (אנ'), קוטל עשבים, חומצה פרופנואית (RS)-2-(4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
  • אטומוקסטין האמיני, תרופה המשמשת לטיפול בהפרעת קשב
  • מפנזין (אנ'), משמשת להרפיית שרירים.

נגזרות של m-קרסול כוללות:

השפעות בריאותיות

כאשר קרסולים נשאפים, נבלעים או נמרחים על העור, הם עלולים להזיק מאוד. ההשפעות הנצפות אצל אנשים כוללות גירוי וצריבה של העור, העיניים, הפה והגרון; כאבי בטן והקאות; נזק ללב; אנמיה; נזק לכבד ולכליות; שיתוק פנים; תרדמת; ומוות.

נשימה של רמות גבוהות של קרסולים לזמן קצר גורמת לגירוי של האף והגרון. מלבד ההשפעות הללו, מעט מאוד ידוע על ההשפעות של נשימת קרסולים, למשל, ברמות נמוכות יותר לאורך זמן ארוך יותר.

בליעה של רמות גבוהות גורמת לבעיות בכליות, כוויות בפה ובגרון, כאבי בטן, הקאות והשפעות על הדם ומערכת העצבים.

מגע בעור עם רמות גבוהות של קרסולים עלול לשרוף את העור ולפגוע בכליות, בכבד, בדם, במוח ובריאות.

מחקרים קצרי טווח וארוכי טווח עם בעלי חיים הראו השפעות דומות מחשיפה לקרסול. אף מחקר בבני אדם או בבעלי חיים לא הראה השפעות מזיקות של קרסולים על פוריות.

לא ידוע מה ההשפעות של בליעה ארוכת טווח או ממגע עור עם רמות נמוכות של קרסולים.

מנהל הבטיחות והבריאות התעסוקתית (אנ') קבע מגבלת חשיפה מותרת ל-ppm‏ 5 (22 מ"ג/מ"ק) על פני ממוצע משוקלל זמן של שמונה שעות, בעוד שהמכון הלאומי לבטיחות ובריאות (אנ') בעבודה ממליץ על הגבלה של ppm‏ 2.3 (10 מ"ג/ מ"ק).[12]

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא קרסול בוויקישיתוף

הערות שוליים

  1. ^ o-CRESOL (ICSC)
  2. ^ \m-CRESOL (ICSC)
  3. ^ p-CRESOL (ICSC)
  4. ^ Pubchem. "o-cresol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. ^ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol". Organic Syntheses. 3: 37. doi:10.15227/orgsyn.003.0037.
  6. ^ 1 2 Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi=10.1002/14356007.a08_025
  7. ^ Judis, Joseph (1962). "Studies on the Mechanism of Action of Phenolic Disinfectants I". Journal of Pharmaceutical Sciences. 51 (3): 261–265. doi:10.1002/jps.2600510317. PMID 14452711.
  8. ^ "IDENTIFICATION Name Cresol". DrugBank Online. 12 ביוני 2020. {{cite news}}: (עזרה)
  9. ^ "Making carbon nanotubes as usable as common plastics: Researchers discover that cresols disperse carbon nanotubes at unprecedentedly high concentrations". ScienceDaily, Northwestern University. 15 במאי 2018. ארכיון מ-2018-05-16. {{cite web}}: (עזרה)
  10. ^ Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (29 במאי 2018). "Additive-free carbon nanotube dispersions, pastes, gels, and doughs in cresols". Proceedings of the National Academy of Sciences. 115 (22): 5703–5708. Bibcode:2018PNAS..115.5703C. doi:10.1073/pnas.1800298115. PMC 5984515. PMID 29760075. {{cite journal}}: (עזרה)
  11. ^ SIMMONS, W.H. (1908). THE HANDBOOK OF SOAP MANUFACTURE no. SCOTT, GREENWOOD & SON.
  12. ^ Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Cresol (o, m, p isomers)