לאחר שסיים את לימודיו עבר ואטאנבה לטוקיו, שם החל לעבוד בתיאטרון מקומי. הופעת הקולנוע הראשונה שלו הייתה בשנת 1984 בדרמת המלחמה היפנית "הילדים של מקרת'ור". לאחר מכן השתתף ואטאנבה במספר סדרות טלוויזיה מקומיות, בעקבותיהן זכה לפופולריות ברחבי יפן.
בשנת 1989 בזמן צילומיו לסרט המקומי "גן עדן וארץ", חלה ואטאנבה בלוקמיה מיאלואידית חריפה. לאחר מספר טיפולי כימותרפיה שב ואטאנבה לסט הצילומים, אך שנתיים לאחר מכן חלה החמרה במצבו. לאחר שיפור במצבו הבריאותי חזר ואטאנבה לקולנוע היפני וזכה ב"פרס האקדמיה היפנית" על משחקו בסרט "קיזונה". ב-2002 זכה ואטאנבה ב"פרס האקדמיה היפנית" השני שלו, הפעם על תפקידו בסרט "ג'נזי: שנת אלף האהבה".
בשנת 2003 שיחק ואטאנבה בסרט אמריקאי ראשון, "הסמוראי האחרון", לצידו של טום קרוז. בסרט גילם את דמותו של הסמוראי לורד קאטסומאטו, המנהיג האחרון בשושלת עתיקה של סמוראים. על תפקידו קיבל ואטאנבה מועמדות לפרס אוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר, ובכך הפך לשחקן היפני השביעי בהיסטוריה שמקבל מועמדות לפרס אוסקר. בנוסף קיבל ואטאנבה גם מועמדות לפרס גלובוס הזהב. באותה שנה קיבל ואטאנבה את "פרס האקדמיה היפנית" השלישי שלו, על תפקידו בסרט "שחר של יום חדש".
ב-2006 שיחק ואטאנבה בתפקיד ראשי בדרמת המלחמה ההיסטורית של קלינט איסטווד, "מכתבים מאיוו ג'ימה". בסרט גילם את טדאמיצ'י קוריבאישי, הגנרל בצבא האימפריה היפנית שניהל את מגננת הכוחות היפניים במהלך קרב איוו ג'ימה. ב-2007 זכה וואטאנבה ב"פרס האקדמיה היפנית" הרביעי שלו, על משחקו בסרט "זיכרונות של מחר". קן זכה בפרס זה בשנת 2010, על משחקו בסרט "Shizumanu Taiyō". בשנה זו שיחק ואטאנבה גם בסרט האמריקאי שובר הקופות התחלה, בתפקיד סאיטו.
לוואטאנבה בן בשם דאיי ואטאנבה, גם הוא שחקן, ובת בשם אן ואטאנבה, דוגמנית, מאשתו הראשונה יומיקו ואטאנבה. ב-2005 התחתן ואטאנבה בשנית, עם השחקנית והמפיקה קאהו מינמי.
.jpg)
