גרוסקרויץ התחיל את הקריירה שלו בקבוצות קטנות שונות בעיר דורטמונד. בשנת 2002, כאשר בשנת 2002 הוא מצטרף למחלקת הנוער של קבוצת בורוסיה דורטמונד ולאחר מכן מועבר לרוט וייס אלן. קווין עזר להעלות את הקבוצה לבונדסליגה, כאשר הוא מבקיע 12 שערים.
בחודש יולי 2009 חזר קווין לבורוסיה דורטמונד, כאשר הוא עורך את הופעת הבכורה שלו בניצחון 4-0 על נירנברג, באותו משחק הבקיע גרוסקרויץ את השער הראשון בניצחון לאחר מסירה מסוון בנדר.
בסוף חודש נובמבר 2010, קווין חתם על הארכת החוזה שלו לארבע שנים נוספות עד ליולי 2014. גרוסקרויץ לקח חלק חשוב בעונת 2010-11, כאשר בתחילת ינואר הוא מבקיע צמד שערים ומעניק בישול למריו גצה בניצחון 3-1 על באייר לברקוזן. קווין העניק באותה עונת אליפות שמונה שערים ושבעה בישולים.
בקיץ 2015 חתם גרוסקרויץ בגלאטסראיי הטורקית. ב-2 בספטמבר 2015 פיפ"א הכריזה כי גרוסקרויץ יוכל לשחק בקבוצה רק החל מינואר 2016, מכיוון שגלאטסראיי לא הגישה את מסמכי העברתו לפני סיום חלון ההעברות. ב-6 בינואר2016 חתם בשטוגרט. בתום עונת 2015/16 נשר גרוסקרויץ עם שטוטגרט לבונדסליגה השנייה. גרוסקרויץ נשאר בשטוטגרט לאחר ירידת הליגה, במטרה להשיב את המועדון לבונדסליגה. ב-9 במרץ2017 שוחרר מהקבוצה לאחר אירועי משמעת מחוץ למגרש.
לאחר שחרורו משטוטגרט, התאמן גרוסקרויץ עם בורוסיה דורטמונד, ובהמשך חתם בדרמשטאדט 98 שהייתה צפויה לנשור מהבונדסליגה, במטרה לחזק את הקבוצה לקראת מאבקי עלייה בעונת 2017/18. גרוסקרויץ לא הצליח במשימתו לעלות ליגה עם דרמשטאט, ובסיום עונת 2017/18 עזב את המועדון, בו הבקיע שלושה שערי ליגה ב-27 הופעות.
