המוזיקה של קוזארט הפכה לפופולרית לראשונה בנעוריו בתחילת העשור השני של המאה ה-21 בקרב תלמידי תיכון מדרום שיקגו.[4] בשנת 2012, הסינגל המקומי הפופולרי שלו "I Don't Like" זכה לרמיקס של הראפר קניה וסט והגיע ל-20 הראשונים במצעד שירי הראפ של הבילבורד, תוך שעזר לפופולריות של המוזיקה של קוזארט.
מלחמה בין חברות תקליטים מרכזיות שונות הובילה את קיף לחתום עם חברת אינטרסקופ רקורדס. בדצמבר 2012 הוציא את אלבום הבכורה שלו, Finally Rich, מתוכו הסינגלים "I Don't Like" ו-"Love Sosa", שסייעו לפופולריות סוגת הדריל בשיקגו.[2] האלבום עצמו זכה לשבחים, הגיע למקום השני במצעד אלבומי הראפ והגיע למעמד הזהב, לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי. בשנת 2013, התארח בשיר "Hold My Liquor" של קניה וסט, מתוך אלבומו החמישי Yeezus.
צ'יף קיף התמודד עם בעיות משפטיות מתמשכות במהלך הקריירה שלו, כולל אישומי החזקת נשק, עונשי מעצר בית ואיסור הופעות שהוטל על ידי רשויות שיקגו.[5] אף על פי שעזב את אינטרסקופ רקורדס וחתם בלייבל 1017 רקורדס בסוף 2014, המשיך להוציא פרויקטים עצמאיים באמצעות לייבל משלו בשם גלו גאנג, שכללו את אלבומו המשותף עם המפיק 12מיליון, Nobody והמיקסטייפBack from the Dead 2 משנת 2014, אלבום האולפן השני שלו Bang 3 משנת 2015 והמיקסטייפ Thot Breaker משנת 2017.
