במשך 26 שנה שירת בחיל הנחתים, ופרש משירות פעיל בדרגתלוטננט קולונל. במהלך שירותו, היה קצין ההנהלה האחראי על אבטחת קמפ דייוויד, ובפיגועי 11 בספטמבר היה ראש התוכניות, המדיניות והמבצעים של מטות חיל הנחתים. כמו כן, הוא הוצב באל-אנבאר שבעיראק עם חיל המשולח הראשון של הנחתים, שם ריכז פעולות לחימה עבור כוחות נחתים רב-לאומיים[1]. ממרץ 2008 ועד דצמבר 2014 היה גיינור מנהל הסוכנות לניהול מצבי חירום והמשרד לביטחון המולדת של עיריית פרובידנס[2].
מינואר 2015 עד אוקטובר 2018 היה גיינור מנהל הסוכנות לניהול מצבי חירום של מדינת רוד איילנד. במהלך אותה תקופה, הסוכנות הגיבה למספר אסונות טבע קטנים וגדולים, כולל אסון אחד שהוכרז כ"נשיאותי" ולפחות שבעה אסונות פדרליים פעילים שהיו קיימים תחת ניהולו. גיינור פיקח על מאמצי התגובה וההחלמה לסופות שלגים, שיטפונות, סופות טרופיות ומצבי חירום בבריאות הציבור[3].