סינדלר החל את קריירת הכדורגל שלו בגיל 15, במחלקת הנוער של הרטה וינה. שש שנים לאחר מכן, ב-1924, הוא עבר לאוסטריה וינה ובכל שלוש עונותיו הראשונות בקבוצה, זכה בגביע המדינה. בשנתו השלישית בקבוצה, הוא גם הוביל את וינה לזכייה באליפות הליגה. לכינויו "איש הנייר" זכה בשל רזונו ובשל יכולתו לעבור בכדרור בין שחקני היריב.
באותה שנה זומן סינדלר לראשונה לנבחרת אוסטריה על ידי המאמן הוגו מייזל. חמש שנים לאחר הופעתו הראשונה בנבחרת, בשנת 1931, החלה הנבחרת לנצח ללא הפסקה וקבעה רצף של 14 משחקים ללא הפסד. סדרת הניצחונות נעצרה רק בסוף שנת 1932, בהפסד לנבחרת אנגליה.
את עיקר פרסומו רכש סינדלר בטורניר הגביע העולמי של 1934 שנערך באיטליה. לטורניר, הגיעה אוסטריה כאחת מהמועמדות לזכייה, אולם הפסד בחצי הגמר לנבחרת המארחת, הביא לכך שהאוסטרים סיימו רק במקום הרביעי. סינדלר שהיה קפטן הנבחרת, זכה בפרס "כדור הכסף" (השחקן השני הטוב ביותר בטורניר).
שנתיים לאחר מכן, הגיעה הנבחרת לגמר היחיד בתולדותיה בטורניר גדול. היה זה טורניר הכדורגל של אולימפיאדת ברלין, אך גם שם הפסידו האוסטרים לנבחרת איטליה.
בעקבות האנשלוס במרץ 1938, פירקו הנאצים את נבחרת אוסטריה למונדיאל 1938. כפרס ניחומים אורגן "משחק האנשלוס" בין גרמניה ל"אוסטמרק" (שמה החדש של אוסטריה). במשחק שנערך ב-3 באפריל שימש סינדלר כקפטן הקבוצה והורה לשחקניו ללבוש את מדי החוץ באדום-לבן. הוא הציג את אחד ממשחקיו הגדולים ביותר וכבש אף את השער הראשון בניצחון נבחרת אוסטריה 0-2 מול נבחרת גרמניה. סינדלר אף התגרה בהיטלר שישב ביציע כאשר נמנע מלהצדיע לו במועל יד כפי שהיה נהוג.
סינדלר שלא רצה לשחק בנבחרת גרמניה, הודיע שהוא עייף ומעוניין לפרוש מהכדורגל.
מספר חודשים לאחר מכן, בינואר 1939, נמצא סינדלר מת בדירת חברתו. ממצאי חקירת המשטרה גילו כי סינדלר ובת זוגו נטלו כדורי רעל, ולכן נקבע כי התאבדו; אולם מעטים האמינו לקביעה זו. במשך זמן רב לא היה ברור אם סינדלר התאבד או נרצח על ידי אנשיו של היטלר. ההנחה כיום היא כי הוא נרצח מהרעלת פחמן חד-חמצני.
בהלווייתו של סינדלר השתתפו כ-20,000 איש - מספר רב ביותר של אנשים, יחסית לימים הקשים שעברו על וינה באותו הזמן.
ב-1998 נבחר לספורטאי האוסטרי הגדול ביותר בכל הזמנים. ב-1999 נבחר לכדורגלן האוסטרי הגדול ביותר במאה ה-20, ובנוסף הוא דורג במקום ה-22 ברשימת הכדורגלנים הטובים ביותר אי פעם.
^Wilson, Jonathan (3 באפריל 2007). "Sindelar: the ballad of the tragic hero". The Guardian. נבדק ב-14 ביוני 2014. There have been suggestions that Sindelar and/or Castignola were Jewish. It is true that Sindelar played for Austria Vienna, the club of the Jewish bourgeoisie, and came from Moravia, from where several Jews had migrated to Vienna, but his family was Catholic.{{cite news}}: (עזרה)
^Hesse-Lichtenberger, Ulrich (2003). Tor!: The Story of German Football. London: WSC Books. p. 83. ISBN978-0954013455. Despite reports to the contrary, neither Sindelar nor the woman he would soon begin a fatal affair with were of Jewish heritage.
