בשנת 2011, דסטרו הושאל לסיינה תמורת 1.5 מיליון אירו עם אופציה לרכישת כרטיס השחקן שלו. דסטרו הפך למלך השערים של המועדון עם 12 שערים.
ב-30 ביולי2012 חתם ברומא תמורת 16 מיליון אירו. ב-2 בספטמבר 2012 ערך את הופעת הבכורה שלו בניצחון 1–3 נגד אינטר מילאנו. ב-4 בנובמבר 2012 הבקיע את שער הבכורה שלו במועדון בניצחון 1–4 נגד פלרמו, אך לאחר שהוריד את החולצה תוך כדי חגיגת השער קיבל צהוב שני והורחק. דסטרו הבקיע 5 שערים בגביע והפך למלך השערים של המפעל בעונתו הראשונה במועדון.
דסטרו היה חלק מכל הנבחרות הצעירות של איטליה, והשתתף עם הנבחרת הצעירה באליפות אירופה בכדורגל עד גיל 21 - 2013 שהייתה האליפות האחרונה שלו בנבחרות הצעירות. דסטרו נכלל בסגל המורחב של הנבחרת הבוגרת לקראת יורו 2012 אך בסופו של דבר לא נכלל בסגל הסופי של הנבחרת לאליפות. ב-15 באוגוסט2012, הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בנבחרת הבוגרת בהפסד 1–2 נגד אנגליה. ב-11 בספטמבר 2012 הבקיע את שער הבכורה שלו בנבחרת בניצחון 0–2 נגד מלטה. הוא נכלל גם בסגל הרחב של הנבחרת לקראת מונדיאל 2014 אך בסופו של דבר לא נכלל בסגל הסופי.