במשך 25 שנים עבד קרטרייט כעורך דין וכשותף במשרד עורכי הדין של רעייתו השוכן בסקרנטון ומתמחה בייצוג של נפגעי תאונות דרכים ברכב ובמשאיות, וצרכנים ועסקים קטנים ובינוניים בליטיגציה אישית ועסקית. הוא התקבל ללשכת עורכי הדין בפנסילבניה בשנת 1986 ובשנת 2005 הוסמך כחבר בלשכת עורכי הדין של מדינת ניו יורק. ב-2008 התקבל קרטרייט לאגודת עורכי הדין הבינלאומית. בשנים 2009–2012 היה חבר במועצת הנגידים של האגודה האמריקאית לצדק. בין 2005 ל-2011 היה הפרשן המשפטי של "The Law & You". ברצועת שידור זו, ששודרה מדי לילה במסגרת מהדורת חדשות הערב של WBRE-TV מבית NBC, הציג קרטרייט שאלות לצופים בסוגיות משפטיות[2].
במהלך התמודדותו הראשונה לקונגרס, שלטה המפלגה הרפובליקנית בתהליך החלוקה מחדש של מחוזות הבחירה בפנסילבניה לאור תוצאות מפקד האוכלוסין של ארצות הברית ב-2010. תוצאות אלה שינו באורח מהותי את הרכבו הדמוגרפי של מחוז הקונגרס ה-17 אותו ייצג טים הולדן (אנ'). טרם החלוקה מחדש התבסס המחוז בהאריסברג, אבל לאחריה נדחק לצפון ולמזרח המדינה. בעקבות זאת הפך המחוז לביתם של מעוזים דמוקרטיים רבים, מה שהקנה לקרטרייט דריסת רגל במחוז החדש[4]. בבחירות הכלליות ניצב קרטרייט בפני מנהיגת תנועת מסיבת התה בסקרנטון לורין קמינגס, מועמדת המפלגה הרפובליקנית. הוא גבר עליה עם 61% מקולות הבוחרים, והושבע לתפקידו בראשית ינואר 2013 עם התכנסות הקונגרס ה-113 של ארצות הברית.
