חיותמן נשא לאשה את חיה גיטל לבית לרמן ופתח בית מסחר. עם זאת, ראה את עתידו רק בארץ ישראל, ועל כן עלה אליה בשנת 1890 בגפו; אשתו נותרה בבית אביה עד שיצחק יתבסס בארץ. תחילה טייל בירושלים, בחברון וביריחו, ולאחר מכן ביקש להתקבל כפועל חקלאי בראשון לציון.
על פי ספרו של זכריה חיות נכדו ( ע' 175 ) ,יצחק חיותמן הגיע גם לעיר סלכה בעבר הירדן, בחורן והתפייט :
"השחר הבקיע בפאתי מזרח ועל ראשי הצורים התפשט אור, ריח בושם עלה מהסביבה.. כשאני מקשיב ליקיצת היקום, יחידי במקום אשר לא דרכה רגל יהודי מזה אלפי שנים...ואני עומד ושואל :בכול חבל הארץ הזה אין לנו דריסת רגל.. מדוע ?שמא שכחנו כי גם בעבר הירדן ישבו שבטי עמינו ?.. וראשי ההרים האדימו .. הלכתי מהמקום בתקווה כי לא ירחק היום ואחי ישבו גם בחבל זה, יבנו בתים, יטעו גפנים ויאכלו את פרים ".
לאחר כישלונו לקבל עבודה מסודרת בראשון לציון, עבר חיותמן לרחובות, והיה מבין מארגני "אגודת העשרות" ("אגודת אחים"), שנוסדה ב-1891 במתכונת אגודת סתרים בהשראת אגודת "בני משה". לאגודה היו שתי מטרות: האחת – אחווה בין החברים, שהתבטאה בעזרה הדדית, בקיום מטבח ומכבסה משותפים ובקופה משותפת; והשנייה – הגנה, שמירה וארגון צבאי ב"עשרות", כלומר במסגרות של עשרה פועלים כל אחת לשם הגנה עצמית. בהתארגנות זו שימש חיותמן "שר חמישים". האגודה התכוונה להתיישב בוואדי חנין (נס ציונה), אך התפוררה כעבור שנה. עם חברי האגודה נמנו בנוסף לחיותמן גם נח שפירא ('ברנש'), אפרים חרל"פ[2], ישראל בלקינד ומיכאל הלפרן.[3] לאחר מכן עבר חיותמן לחדרה ולקה בקדחת. לפי עצת הרופא הלל יפה הסכים לעזוב את חדרה ולעבור לזכרון יעקב.
באותה תקופה הגיע מאיר דיזנגוף לנהל את בית החרושת לזכוכית בטנטורה מטעם אדמונד רוטשילד, והציע ליצחק חיותמן להצטרף אליו יחד עם אשתו וילדיו, ולשמש כסגנו. בקיץ 1894 חלתה אשתו בקדחת והתעוורה, ובני הזוג עברו להתגורר בבית משפחת אהרנסון בזכרון יעקב. ב-1896 עבר לגליל עם הגרעין המייסד של המושבה מטולה, שם הקים משק פרטי, שימש כראש ועד האיכרים וסייע למתיישבים בהלוואות וברכישת קרקעות. תנאי המחיה במטולה היו קשים ביותר לאשתו ולילדיהם (זכריה, בן ציון, זרובבל, שולמית, גאולה, הרצל, יהודה וחגי).
ב-1905 שב מאיר דיזנגוף לארץ מאירופה והשתקע ביפו, ומשפחת חיותמן הצטרפה אליו שם כדי שבני המשפחה יוכלו ללמוד בבית הספר החקלאי מקוה ישראל ובגימנסיה הרצליה. ביפו ניהל חיותמן את בית המסחר למכונות תפירה "Gritzner". בית המסחר הפך למקום כינוס לעולי העלייה השנייה וחיותמן סייע בידיים בצעדיהם הראשונים בארץ.
