טיפאני נולד בעיר ואבאשה (Wabasha) שבדרום מדינת מינסוטה, וגדל בחווה לגידול בקר הסמוכה לעיר אלמווד שבוויסקונסין בצוותא עם חמישה אחים ושתי אחיות. ב-1976 הוא השלים את לימודיו התיכוניים בתיכון אלמווד וב-1980 קיבל תואר ראשון בכלכלה חקלאית מאוניברסיטת ויסקונסין–ריבר פולס. טיפאני ניהל את מחלקת הנפט של קואופרטיב חקלאי השוכן בפליינוויו (Plainview) שבמינסוטה, זאת בטרם העתיק את בית מגוריו למינאוקווה שבוויסקונסין במטרה לנהל את תפוצת הנפט של חברת "זנקר" בשנת 1988. מאז 1991 הוא ורעייתו, כריס, מתפעלים עסק לטיולים[1].
בשנים 2009–2013 כיהן טיפאני כמפקח על העיר ליטל רייס, והיה חבר ממונה בתאגיד לפיתוח כלכלי של מחוז אוניידה. בשנים 2004 ו-2008 הוא התמודד לייצוג מחוז הבחירה ה-12 בסנאט של מדינת ויסקונסין, בפעם הראשונה נגד הסנאטור רוג'ר ברסקה ובפעם השנייה מול ג'ים הולפרין, אך הפסיד בשתי הפעמים במערכת בחירות צמודה. בשנת 2010 התמודד לאספה המדינתית של ויסקונסין, הבית התחתון של בית המחוקקים במדינה, לאחר שהתפנה מושב באספה בידי מחוקק שפרש מתפקידו. טיפאני זכה בבחירות המקדימות, ובהמשך גבר על ג'יי שמלינג, מועמד המפלגה הדמוקרטית, ברוב של כ-58% לעומת כ-42% מקולות הבוחרים.
ב-2012 טיפאני בחר שלא להתמודד מחדש לאספה המדינתית של ויסקונסין, ובמקום זאת בפתח במסע בחירות לסנאט של ויסקונסין, בפעם השלישית. ביום הבחירות הכלליות שהתקיים ב-6 בנובמבר הוא גבר על יריבתו הדמוקרטית סוזן סומר ונבחר לסנאט[2].
