חומצה אצטית

חומצה אצטית, חומצת חומץ
שלוש דרכים לייצוג המבנה של חומצה אצטית
שלוש דרכים לייצוג המבנה של חומצה אצטית
שם סיסטמטי Acetic acid, Ethanoic acid
כתיב כימי C₂H₄O₂ עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 60.05 גרם/מול
מראה נוזל שקוף או גביש שקוף
מספר CAS 64-19-7
צפיפות 1.049 (נוזל), 1.266 (מוצק) גרם/סמ"ק
מסיסות מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך 16.5 °C
289.65 K
טמפרטורת רתיחה 118.1 °C
391.25 K
מקדם שבירה 1.372 עריכת הנתון בוויקינתונים
חומציות 4.76 ‏pKa
אנתלפיית התהוות סטנדרטית −487 קילוג'ול למול
LD50 525 מיליגרם לקילוגרם, 4,960 מיליגרם לקילוגרם, 4,960 מיליגרם לקילוגרם, 3,310 מיליגרם לקילוגרם, 1,060 מיליגרם לקילוגרם, 1,060 מיליגרם לקילוגרם
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותי
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית
אספירין. קבוצת האצטיל נמצאת בצד ימין וקשורה לטבעת הבנזן בקשר אסטרי
גבישי חומצה אצטית
דימר של חומצה אצטית מיוצב בקשרי מימן

חומצה אצטיתאנגלית: Acetic acid), חומצה אתנואית (באנגלית: Ethanoic acid) או חומצת חומץ היא תרכובת אורגנית קטנה בעלת חשיבות רבה בביולוגיה ובעלת שימושים רבים לאדם, בעיקר בתעשיית המזון ובתעשייה הכימית. כתוסף מזון (לשם בקרת חומציות) תסומן החומצה בקוד E260 וגם בענף הניקיון לחומצה אצטית שימושים רבים.

חומצה אצטית היא החומצה הקרבוקסילית השנייה בפשטותה, אחרי חומצה פורמית. חומצה אצטית מורכבת מקבוצת מתיל (CH3) הקשורה לקבוצת קרבוקסיל (COOH). "חומצה אתנואית" הוא השם הסיסטמטי של החומצה, ונוסחתה היא: CH3COOH.

שימוש בטבע

חומצה אצטית היא המרכיב העיקרי בחומץ, והיא זו המקנה לו את טעמו וריחו האופייניים (חומרים אחרים המצויים בחומץ בריכוזים זעירים יוצרים הבדלי טעם בין סוגי החומץ השונים - ביניהם חומצה טרטרית, חומצה ציטרית ועוד), ולכן נקראת גם חומצת חומץ.

פשטותה של החומצה האצטית - שני אטומי פחמן בלבד - שמה אותה במרכזם של תהליכים ותגובות רבות בעולם החי. מיקרואורגניזמים מסוימים מייצרים חומצה אצטית בתהליך תסיסה. חיידקים מסוימים (מהסוג Acetobacter, למשל) מתסיסים אתנול, מחמצנים אותו וממירים אותו לחומצה אצטית. חיידקים אחרים (Clostridium, למשל) מתסיסים גלוקוז ישירות לחומצה אצטית, ללא כוהל המשמש כחומר ביניים. מולקולת גלוקוז אחת מתפרקת לשלוש מולקולות בדיוק של חומצה אצטית:

C6H12O6 → 3CH3COOH

לחומצה אצטית יש שתי נגזרות כימיות חשובות:

תכונות

חומצה אצטית היא חומצה חלשה: ערך ה-pKa (קבוע הדיסוציאציה) שלה הוא 4.76; ה-pH של תמיסת חומצה אצטית בריכוז של מולר אחד (כריכוזו של חומץ) הוא 2.4 כלומר רק 2% ממולקולות החומצה עברו דיסוציאציה.

חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של 16.5°C ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת תערובת אוטקטית שקופאת ב-C°28-. מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) שקשרי מימן מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של 120 °C.

היסטוריה

כבר בעת העתיקה היו ידועות תכונות של חומצה אצטית בחומץ הנוצר מחשיפת בירה או יין לאוויר. במאה השלישית לפנה"ס תיאר תאופרסטוס תגובות כימיות של חומץ עם מתכות שונות ליצירת פיגמנטים שימושיים לצביעה, בין השאר צבע לבן מתגובה עם עופרת וצבע ירוק מתגובה עם נחושת. הרומאים נהגו לייצר דבש ענבים על ידי בישול חומץ בסירי עופרת. התגובה של החומצה האצטית בחומץ עם העופרת הובילה לשכיחות של הרעלת עופרת בקרב האריסטוקרטים הרומאים.

הרמן קולבה סינתז לראשונה חומצה אצטית מתרכובות אי-אורגניות בשנת 1845, על ידי הלוגנציה של פחמן דו-גופרי לפחמן ארבע-כלורי, פירוליזה של הפחמן הארבע-כלורי לטטרה כלורואתילן, הלוגנציה נוזלית לחומצה הטריכלורואצטית ואלקטרוליזה שלו לחומצה אצטית.

בראשית המאה העשרים, השימושים העיקריים של חומצה אצטית היו צביעת בדים וייצור אצטטים. לאחר מלחמת העולם הראשונה עלתה מאוד הדרישה לאצטטים אורגניים, לצורך ה-Lacquer הכולל ניטרוצלולוזה, ובעקבות זאת עלתה הדרישה לחומצה אצטית. רוב החומצה האצטית יוצרה אז מעץ. למשל, עד שנת 1928 בארצות הברית יוצרה חומצה אצטית רק מעץ. בעקבות הגידול בצריכת החומצה האצטית, הייתה תנופה גדולה בפיתוח שיטות הייצור הסינתטיות, המבוססות על הפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בתהליך של הידרציה וחמצון האצטאלדהיד לחומצה אצטית[1]. שיטה להפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בעזרת כספית כזרז הומצאה על ידי נתן גרינשטיין בשנת 1910[2] והוכנסה לשימוש תעשייתי בשנת 1916.

כיום מיוצרת רוב החומצה בתגובה בין מתנול לפחמן חד-חמצני (CO):

בשלב הראשון של התהליך הופך המתנול ליודו-מתאן CH3I שאחר כך מגיב עם CO[דרוש מקור]

בתהליך קָטִיבָה (Cativa process) הזרז הוא תרכובת אירידיום, התגובה מבוצעת בלחץ של 30–60 אטמוספירות ובטמפרטורה של 150–200 מעלות צלזיוס.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

  1. ^ Vanadium Catalysts in Acetic Acid Manufacture, Vancoram Review, 2 : 90-91 (1931)
  2. ^ פטנט ארצות הברית 1044169, תאריך הגשה: 23 בינואר 1911, אתר גוגל פטנטים

Read other articles:

Christy CanyonCanyon, Februari 2006Lahir17 Juni 1966 (umur 57)[1]Pasadena, California, Amerika SerikatNama lainChristie Canyon, Cristy Canyon, Missy, Tara White, Sara Wine, Tara Wine, Linda Daniel, DeeDeeTinggi5 ft 7 in (1,70 m)Berat130 pon (59 kg; 9,3 st)Situs webwww.christycanyon.com Christy Canyon (lahir 17 Juni 1966)[1] adalah mantan aktris porno dan penyiar radio asal Amerika Serikat.[3] Dirinya telah dilantik menjadi anggo...

 

Kawasan Konservasi Perairan Daerah Kabupaten Sukabumi (KKPD Kabupaten Sukabumi) adalah salah satu kawasan konservasi perairan daerah di Provinsi Jawa Barat, Indonesia. Dalam pembagian administratif Indonesia, KKPD Kabupaten Sukabumi masuk dalam wilayah administratif Kabupaten Sukabumi. Nama lain dari KKPD Kabupaten Sukabumi adalah Taman Pesisir Penyu Pantai Pangumbahan. Dasar hukum penetapannya adalah Keputusan Menteri Kelautan dan Perikanan Nomor 5/KEPMEN-KP/2016. Keputusan ini diterbitkan p...

 

Ambi Pur Ambi Pur adalah sebuah merek produk penyegar udara milik Procter & Gamble. Produk tersebut mula-mula diluncurkan pada 1958 di Spanyol, dan sekarang dijual di seluruh dunia.[1][2] Riwayat Produk pertama Ambi-Pur diluncurkan pada 1958[1] di Spanyol oleh Cruz Verde.[2] Pada 1984, Sara Lee Corporation mengakuisisi Cruz Verde.[3] Ini adalah merek pertama yang meluncurkan penyegar udara cair yang ditancapkan.[1] Pada 11 Desember 2009, Pro...

Tissi TissiKomuneComune di TissiLokasi Tissi di Provinsi SassariNegara ItaliaWilayah SardiniaProvinsiSassari (SS)Pemerintahan • Wali kotaGiovanni Maria BudroniLuas[1] • Total10,24 km2 (3,95 sq mi)Ketinggian[2]250 m (820 ft)Populasi (2016)[3] • Total2,402 • Kepadatan230/km2 (610/sq mi)Zona waktuUTC+1 (CET) • Musim panas (DST)UTC+2 (CEST)Kode pos07040Kode area telepon079Si...

 

Spanish cycling race Cycling race 2022 Volta a Catalunya2022 UCI World Tour, race 7 of 32Peloton passing through Riudoms on Stage 6Race detailsDates21–27 March 2022Stages7Distance1,213.9 km (754.3 mi)Winning time29h 53' 33Results Winner  Sergio Higuita (COL) (Bora–Hansgrohe)  Second  Richard Carapaz (ECU) (Ineos Grenadiers)  Third  João Almeida (POR) (UAE Team Emirates) Points  Kaden Groves (AUS) (Team BikeExchange–Jayco) Moun...

 

Roman Catholic monastery in Gloucester, UK Prinknash Abbey The Abbey of Our Lady and St. Peter at PrinknashPrinknash AbbeyMonastery informationOrderBenedictine, Subiaco CongregationDioceseDiocese of Clifton (Roman Catholic Church)PeopleFounder(s)writer of the Rule--Saint Benedict, 6th century. The present community was founded in 1896 in the Anglican Communion, became Roman Catholic in 1913, and came to Prinknash in 1928.Important associated figuresDom Bede Griffiths, Ælred Carlyle, Sylveste...

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Islam di Mozambik – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Islam menurut negara Afrika Aljazair Angola Benin Botswana Burkina Faso Burundi Kamerun Tanjung Verde Republik Afrika Tengah Chad Kom...

 

Stormy DanielsDaniels bulan Januari 2015LahirStephanie A. Gregory Clifford[1]17 Maret 1979 (umur 45)[2]Baton Rouge, Louisiana, A.S.Nama lainStormy, Stormy Waters, Stephanie CliffordDikenal atasSkandal Stormy Daniels–Donald TrumpPartai politikRepublik[3][4]Demokrat (sebelum 2010)Suami/istriPat Myne ​ ​(m. 2003; cer 2005)​ Mike Moz ​ ​(m. 2007; c. 2009)​ B...

 

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言,清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日(哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統) 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

مرصد بارانال   إحداثيات 24°37′38″S 70°24′15″W / 24.627222222222°S 70.404166666667°W / -24.627222222222; -70.404166666667   معلومات عامة الدولة تشيلي  تاريخ الافتتاح الرسمي 1 أبريل 1999  التلسكوبات التلسكوبات مقراب المسح الفلكيالمقراب الكبير جداالجيل القادم من ماسح العبور  معلومات أخر�...

 

1999 horror film From Dusk Till Dawn 3:The Hangman's DaughterPoster for From Dusk Till Dawn 3: The Hangman's DaughterDirected byP. J. PesceScreenplay byÁlvaro RodríguezStory by Álvaro Rodríguez Robert Rodríguez Produced by Michael S. Murphey Gianni Nunnari Meir Teper Starring Marco Leonardi Michael Parks Rebecca Gayheart Lennie Loftin Ara Celi Jordana Spiro Orlando Jones Danny Trejo Temuera Morrison Sônia Braga CinematographyMichael BonvillainEdited byLawrence A. MaddoxMusic byNathan Ba...

 

American multinational membership-only warehouse club chain Not to be confused with Cosco or Cusco. Costco Wholesale CorporationLogo since 1997Headquarters in Issaquah, WashingtonCompany typePublicTraded asNasdaq: COSTNasdaq-100 componentS&P 100 componentS&P 500 componentIndustryRetailFoundedSeptember 15, 1983; 40 years ago (1983-09-15) (as Costco)Seattle, Washington, U.S.FoundersJames SinegalJeffrey BrotmanHeadquartersIssaquah, Washington, USNumber of locations...

La conquête normande de l'Italie du Sud se fait progressivement au XIe siècle et, pour ce qui est de la prise de Naples, au XIIe siècle. Elle est l'œuvre d'aventuriers et mercenaires normands, initialement au service des Lombards ou des Byzantins, qui obtiennent au fil des batailles divers territoires et fiefs pour leur propre compte, et acquièrent leur autonomie et indépendance politique dans les cinquante années qui suivent leur arrivée, mettant fin aux dernières possessi...

 

Ongoing COVID-19 viral pandemic in Kazakhstan COVID-19 pandemic in KazakhstanDiseaseCOVID-19Virus strainSARS-CoV-2LocationKazakhstanFirst outbreakWuhan, Hubei, ChinaIndex caseAlmatyArrival date13 March 2020(4 years, 3 months and 2 days)Confirmed cases1,231,856[1][2]Recovered1,067,201[1]Deaths13,134[1]Government websitewww.coronavirus2020.kz/kz The COVID-19 pandemic in Kazakhstan was a part of the worldwide pandemic of coronavirus disease 2019 (CO...

 

Baseball that is played on the intercollegiate level at institutions of higher education This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The examples and perspective in this article may not represent a worldwide view of the subject. You may improve this article, discuss the issue on the talk page, or create a new article, as appropriate. (February 2018) (Learn how and when to remove this ...

American mathematician William BrowderBorn (1934-01-06) January 6, 1934 (age 90)New York City, USEducationMassachusetts Institute of Technology (BS)Princeton University (MS, PhD)Known forSurgery theory method for classifying high-dimensional manifoldsParentEarl Browder (father)RelativesFelix Browder (brother)Andrew Browder (brother)Bill Browder (nephew)Joshua Browder (great-nephew)Scientific careerFieldsMathematicsInstitutionsPrinceton UniversityDoctoral advisorJohn Coleman MooreDoc...

 

Koordinat: 64°03′08″N 16°21′37″W / 64.05222°N 16.36028°W / 64.05222; -16.36028 Jökulsárlón pada tanggal 3 April 2007 Jökulsárlón ialah danau glasial terkenal dan terbesar di Islandia. Terletak di selatan gletser Vatnajökull, di antara Taman Nasional Skaftafell dan kota Höfn, pertama kali baru muncul antara tahun 1934-1935 dan pada tahun 1975 danau ini meluas dari 7,9 km² menjadi 18 km² sekarang akibat pencairan gletser di Islandia yang t...

 

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Глинка. Михаил Глинка Фотография Сергея Левицкого, 1856 Основная информация Дата рождения 20 мая (1 июня) 1804[1] Место рождения Новоспасское, Ельнинский уезд, Смоленская губерния, Российская империя[1][4...

Questa voce sull'argomento calciatori italiani è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Sergio MagniNazionalità Italia Calcio RuoloDifensore CarrieraSquadre di club1 1951-1963 Simmenthal-Monza291 (3) 1 I due numeri indicano le presenze e le reti segnate, per le sole partite di campionato.Il simbolo → indica un trasferimento in prestito.   Modifica dati su Wikidata · Manua...

 

Rebellion against Presidents François Tombalbaye and Félix Malloum You can help expand this article with text translated from the corresponding article in French. (July 2013) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the French article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than s...