הרמון היילי נולדה בעיר מקלה, בירת מדינתתיגראי שבאתיופיה.[2] מותו של אביה שימש בתור ההשראה שלה להפוך לתסריטאית ובמאית קולנוע.
יחד עם שותפה, הסופר והמפיק מקס קוניל (Max Conil), היא הקימה את חברת ההפקה HM Film Production באדיס אבבה, על מנת להפיק סרטים על פי סיפורים אתיופיים ולחשוף את הקולנוע האתיופי המודרני ותרבותו בפני קהלים מקומיים ובינלאומיים.[3]
היילי ביימה מספר סרטים מצליחים, הן קופתית והן ביקורתית, שיצאו ישירות לנגני ה-DVD, בהם "Baleguru" (בשנת 2012) ו-"Yaltasbrew" (בשנת 2013). בשנת 2014 הייתה אחת מחמישה יוצרי קולנוע אתיופיים צעירים שנבחרו להשתתף בסדנה "מאדיס אבבה לקאן" (From Addis To Cannes Workshop) בפסטיבל הקולנוע בקאן.[4][5]
היא השלימה את סרטה הראשון באורך מלא שהוצג בבתי הקולנוע, "Price of Love" ("מחיר האהבה"; ለፍቅር ዋጋ), בשנת 2015. בשל התקציב הנמוך שהיה ברשות יוצרי הסרט (עשרת אלפים דולר בלבד), הם נאלצו לצמצם מאוד את ההוצאות.[6] הסרט, העוסק בנהג מונית צעיר מאדיס אבבה המתאהב בזונה שמצאה מקלט במוניתו, הוזמן להציג בפסטיבל הסרטים הבינלאומי בטורונטו בשנת 2015 כחלק מהבחירה הרשמית בו. הוא הוקרן באופן רשמי גם בתחרות FESPACO, פסטיבל הקולנוע והטלוויזיה הפאן-אפריקני של ואגאדוגו 2015, שם זכה הסרט בפרס המיוחד של ואגאדוגו. הוא המשיך להתחרות בפסטיבלי קולנוע בינלאומיים נוספים, וזכה בפרסים רבים.[7]
