מונטנגרו, אז רק בן 21, התקשה להשתלב בקבוצה וערך רק 6 הופעות, הוא עבר בהשאלה לריאל סרגוסה מהליגה הספרדית עד סיום העונה וגילה יכולת בינונית ב-29 משחקיו בקבוצה בהם כבש שני שערים. בעונה שלאחריה החליטה מרסיי להשאילו, הפעם לאוסאסונה אך לא הצליח בה. מונטנגרו הושאל שוב, הפעם לקבוצת האם שלו הורקאן עד תום העונה.
במהלך שנת 2003, קבוצת המשקיעים החליטה למכור את כרטיסו של מונטנגרו לריבר פלייט ושיחק בה עד להעברתו לסאטורן מהליגה הרוסית כחלק ממגמה של מכירת שחקנים ארגנטינאים לקבוצות רוסיות באותם ימים. מונטנגרו התקשה להתאקלם לחיים ברוסיה ושיחק בקבוצה עונה אחת בלבד.
מונטנגרו חזר לארגנטינה לריבר פלייט והפך לכוכבה הגדול של הקבוצה אך עם תום חוזהו, עבר שוב לאינדפנדיינטה לאחר שריבר לא יכלה לרכוש את כרטיסו. ב-2009 נמכר לקבוצה המקסיקנית קלוב אמריקה תמורת 3 מיליון דולר. ב-2012 לאחר שלוש שנים בקלוב אמריקה חזר לקבוצה הארגנטינאית אינדפנדיינטה. בשנת 2015 חזר לקבוצת הורקאן, שם שיחק עד לפרישתו ממשחק פעיל בתום עונת 2017/2018.
למרות כישלונותיו בקבוצות מחוץ לארגנטינה, מונטנגרו נחשב לאחד מהשחקנים הטכניים והמלהיבים ששיחקו בליגה הארגנטינאים בשנים האחרונות.
הנבחרת
מונטנגרו ערך את הופעתו היחידה במדי הנבחרת באפריל 2007 במשחק ההכנה לקופה אמריקה מול נבחרת צ'ילה. מונטנגרו נכלל אז בסגל שחקנים מהליגה המקומית שהיה אמור על פי התכנון הראשוני להופיע בטורניר.
למרות הצטיינותו בליגה, מונטנגרו לא זומן לנבחרת בשל העדפת מאמני הנבחרת לזמן בעיקר שחקנים המשחקים בליגות אירופאיות.