ארולד נולד באטלנטה, ג'ורג'יה. אביו היה מהנדס ואמו סוכנת נדל"ן. מכיוון שהוריו של הרולד היו פנטקוסטלים אדוקים, היה לו חינוך דתי קפדני. בגיל 15 הוא עזב את הכנסייה.
ב-1997, ידידתו השחקנית סוזן לנדאו פינץ' (אנ'), בתו של השחקן מרטין לנדאו, הציעה להרולד לנסות את מזלו במשחק. הוא נשר מהמכון לאמנות בסן פרנסיסקו ועבר ללוס אנג'לס, שם החל תקופה של שלוש שנים של לימודי דרמה אינטנסיביים. בגיל 28, הוא התקבל לתוכנית קונסרבטוריון של להקת התיאטרון הקלאסי "A Noise Within". את הופעת הבכורה שלו הוא ערך בתפקיד "באני" במחזה "אני והחברים שלי" של ג'יליאן פלושמן.
קריירה
בשנת 2000 שיחק הרולד את הדמות הראשית הנועזת והשנויה במחלוקת של בריאן קיני בסדרת הדרמה הטלוויזיונית הפופולרית "הכי גאים שיש". הייתה זו סדרה פורצת דרך שכללה את תיאור הסקס הראשון בין גברים בטלוויזיה האמריקנית. התוכנית נמשכה עד שנת 2005 וכללה 5 עונות.
בשנת 2003 כיכב בסרט "Wake", בבימויה של ידידתו סוזן לנדאו-פינץ', כשהתפקיד הראשי בסרט, דמותו של קיין ריוור, נכתבה במיוחד עבורו.
אחרי "הכי גאים שיש"
בשנת 2006 קיבל הרולד את התפקיד הראשי של הסוכן גרהאם קלטון בסדרה "נעלמים" בהפקת רשת "Fox". דמותו נהרגה לאחר 7 פרקים, והופיעה כגופה בפרק השמיני. הרייטינג של הסדרה צנח לאחר מות דמותו ושני הפרקים האחרונים קיבלו רק חצי מאחוזי הצפייה שהיו בתחילת העונה.
הרולד הופיע כשחקן אורח בדמותו של ואייט ארפ בשני פרקים בסדרה "דדווד" של חברת "HBO", והופיע פעמיים בסדרה "היחידה" של רשת CBS.
הוא שימש גם כשותף בהפקת הסרט הדוקומנטרי "סקוט ווקר: איש 3 היובלות" לצידו של גיבור הילדות שלו, דייוויד בואי.
הרולד חזר לבימות ניו יורק במחזה "פתאום, בקיץ האחרון" של טנסי ויליאמס ב-15 בנובמבר 2006 בתפקיד דוקטור קוקרוביץ' והופיע בסבב ההופעות של התיאטרון במחזות מהרפרטואר שלו לאורך ינואר 2007.
הוא התארח גם בסדרת הטלוויזיה "האנטומיה של גריי" בתור שיין, פרמדיק גזען שעל בטנו מקועקע צלב קרס. הדמות נקלעת לתאונת אמבולנסים ומסרבת לעבור ניתוח על ידי רופאים אפרו-אמריקאים.
בשנת 2008 הרולד הופיע כג'קסון, אהובה החדש של סוזן מאיירס בסדרה "עקרות בית נואשות".
בשנת 2011 הופיע בתור ג'וליאן, המרצה למשפטים של מרטי והחבר שלה בסדרת "הלקאטס", בנוסף להשתתפותו בסדרה "המעגל הסודי".
במהלך הצילומים לסדרה "נעלמים" בשנת 2006, הרולד צילם סרטון קצר עבור קרן "Amber Watch" המציג את תמיכתו בילדים נעדרים. בסרטון הוא הצהיר כי "1.3 מיליון ילדים נעדרים כל שנה" וקרא לאנשים להצטיין בבטיחות ילדים.
ב-2014 הגיש הרולד צו הרחקה נגד חברתו לשעבר, השחקנית דניאל סקלופסקי.