קוקרל נולד ב-7 במאי1832 ליד וורנסבורג, מיזורי, לג'וזף קוקרל (השריף של מחוז ג'ונסון) וננסי (אליס) קוקרל, שהיגרו לשם מהדרום העליון. הוא למד בבתי הספר המשותפים ובקולג' צ'אפל היל במחוז לאפייט, מיזורי. הוא היה אחיו הבכור של פרנסיס מריון קוקרל, ששירת גם כקצין הקונפדרציה ולאחר מכן כסנאטור אמריקאי ממיזורי.
כאדם צעיר, קוקרל נסע לקליפורניה בשנת 1849 במהלך הבהלה לזהב. הוא עבד ככורה וסוחר ליד נהר הדוב. קוקרל חזר למיזורי ב-1853, שם עסק בעיסוקים חקלאיים, למד משפטים ולמשך זמן מה היה כומר בכנסייה המתודיסטית.
משפחתו
ב-7 באפריל1852 הוא נישא למרנדה "ג'יין" דאגלס. נולדו להם חמישה ילדים יחד.
מלחמת האזרחים
קוקרל נכנס למשמר מדינת מיזורי ולאחר מכן הצטרף לצבא הקונפדרציה בתור לוטננט. הוא שירת לאורך כל מלחמת האזרחים, והשיג דרגת קולונל. קוקרל שירת בדיוויזיה ה-8 של משמר מדינת מיזורי בקרב קרתגו, קרב וילסון קריק והמצור על לקסינגטון. הוא פיקד על הקרב על לון ג'ק, מיזורי, באוגוסט 1862. באוקטובר 1862, הוא הוביל התכתשות של משמר המדינה ולוחמי גרילה (עם ביל טרומן) נגד כוחות קנזס בעימות באיי מאונד במחוז בייטס, מיזורי. זו הייתה הפעם הראשונה שרגימנט של אפרו-אמריקאים השתתף בלחימה נגד כוחות הקונפדרציה; הם החזיקו מעמד ועזרו להשיג את ניצחון האיחוד. בשנת 1864 נפצע קוקרל באורח קשה עד כדי כך שלא יכול היה לחזור לתפקיד.
לאחר המלחמה ופוליטיקה
בתום המלחמה, קוקרל השתקע עם משפחתו בשרמן, טקסס, שם עסק בעריכת דין. הוא מונה לשופט העליון של מחוז גרייסון, טקסס, ב-1872. הוא שימש כציר לוועידות המדינות הדמוקרטיות בשנים 1878 ו-1880.
הוא ומשפחתו עברו מהאזור הצפוני למחוז ג'ונס, במרכז טקסס. שם הוא מונה לשופט של בית המשפט המחוזי השיפוטי ה-39 ב-1885. הוא נבחר לתפקיד ב-1886 ונבחר מחדש ב-1890.
קוקרל מת באבילין, טקסס ב-18 במרץ1915, בגיל 82. הוא נקבר בבית הקברות של הבונים החופשיים. בנו, ג'וזף א. קוקרל, ייסד את בית הספר למשפטים של אוניברסיטת סאות'רן המתודיסטית.