בתחילת שנות ה-90, מונה על ידי גיורא שפיגל למאמן השוערים של בני יהודה תל אביב. בתקופה זו סייע לשוערים, בין השאר, לפתח מיומנויות שליטה בכדור, לאחר החלת החוק שאינו מרשה להם לתפוס ביד כדורים שהוחזרו להם על ידי חבריהם לקבוצה.
במקביל להתפתחותו העסקית בתחום שילוט מגרשים החל מ-1997, עבר שיימן לקבוצת הכדורגל של מכבי הרצליה, שם אימן את שוער הקבוצה שולי גילארדי.
מכבי הרצליה
בקיץ 1999, כשמכבי הרצליה נקלעה לקשיים כלכליים ונותרה ללא בעלים, פנה מנכ"ל הקבוצה, שמעון מסיקה, אל שיימן, ושכנע אותו לרכוש אותה. שיימן הפך במהרה לבעלים של הקבוצה. בשנתו השנייה בקבוצה, היא ירדה לליגה השנייה (הליגה הלאומית), והוא המשיך לשמש מאמן שוערים, עד שהפסיק לבקשת מאמן מכבי הרצליה באותה עונה, רוני דורה.
שיימן ידוע כיו"ר שדואג לשחקניו, אך גם מפטר חלק מאנשיו לעיתים קרובות. למשל, הוא פיטר את אלכס ברמכר ומרקו בלבול כבר אחרי שני מחזורים. ראובן עטר עזב בעונת 2006/2007 אחרי שבעה מחזורים, והמאמן הבא, פרדי דוד, כיהן שלוש קדנציות בקבוצה, אחרי שפוטר מספר פעמים מסיבות שנויות במחלוקת. גם אלי כהן פוטר על ידו בעבר, לאחר ששיימן צידד דווקא בשחקן שארגן שביתות איטלקיות נגד המאמן.
שיימן נוטה להיות מעורב בהחלטות מקצועיות של מאמניו, למשל אצל מאמן העבר יואל בן נאים.
עם זאת, שיימן נתפס גם כמשתדל לפשר ולהשאיר מאחוריו תקריות קלות עם אנשי הקבוצה.
