העלילה מתארת 500 ימים של מערכת יחסים בעלת עליות ומורדות בין תום הנסן (ג'וזף גורדון-לוויט), בחור צעיר שלמד אדריכלות אך עובד ככותב בחברה לכרטיסי ברכה, לבין סאמר פין (זואי דשנל), מזכירה חדשה בחברה בה עובד תום.
תום וסאמר שונים ביסודם; תום מאמין בגורל ובאהבת אמת, וסאמר, לעומתו, לא. לאחר שחברו של תום, מקנזי (ג'פרי ארנד), פולט את העובדה כי לתום יש רגשות כלפי סאמר, סאמר מבהירה לו שהיא מעוניינת שהם יהיו ידידים בלבד. מערכת היחסים ביניהם מתפתחת כאשר הם מתקרבים האחד לשנייה, והיא מתחילה כמבטיחה, אך ככל שהזמן עובר, הרגשות הופכים לחד צדדיים מצדו של תום, אף כי הוא לא שם לב לכך. השניים נפרדים ועוברים מספר חודשים במהלכם תום שבור וביצועיו בעבודה מדרדרים.
תום וסאמר נפגשים ברכבת, בדרך לחתונה של חברה משותפת. הם מדברים ורוקדים יחד, ותום חוזר לפנטזיה של חידוש מערכת היחסים ביניהם. סאמר מזמינה אותו למסיבה שהיא עורכת בביתה, אך כאשר הוא מגיע, הפנטזיה שלו נעלמת לאט לאט והמציאות תופסת את מקומה. לבסוף הפנטזיה מתנפצת לחלוטין, כאשר תום מגלה שהמסיבה שבה הוא נמצא היא למעשה מסיבת האירוסין של סאמר.
לאחר כמה ימים של מרמור ותסכול, תום מחליט לשנות את חייו. הוא מתפטר מהחברה שבה עבד ומחליט לרדוף אחר חלומו להיות ארכיטקט. בהמשך, הוא פוגש את סאמר והשניים מנהלים שיחה סוגרת מעגל, בה מתגלה שהיוצרות התהפכו; תום חושף בפני סאמר שהיא צדקה, משום שאהבה וגורל הם דברים מזויפים, ואילו היא מסבירה לו שהוא היה זה שצדק מלכתחילה. לבסוף, תום משלים עם נישואיה של סאמר.
כמה ימים מאוחר יותר, תום הולך לריאיון עבודה בחברת אדריכלות, שם הוא פוגש בחורה שמועמדת לאותה המשרה שאליה הוא מבקש להתקבל. באותו רגע הוא מגלה שחלק ממנו עדיין מאמין בגורל. הוא מציע לבחורה לצאת לקפה, והיא מסכימה. כאשר הוא שואל אותה מה שמה, היא עונה "אוטום" (בעברית: סתיו).
הביקורות על הסרט היו מהללות. הסרט זכה ל"קימת כבוד" בפסטיבל סאנדנס ששם הוא הוצג לראשונה. לפי האתר "Rotten Tomatoes", כ- 87% ממבקרי הקולנוע בארצות הברית נתנו לסרט ציון חיובי. רבים מהעיתונים המובילים בארצות הברית שביניהם ניו יורק דיילי ניוז, רולינג סטון, USA Today ועוד דירגו את הסרט כאחד הסרטים הטובים ביותר של השנה. הסרט זכה לכמה מועמדויות וזכיות בפרסים יוקרתיים כמו גלובוס הזהב ואינדפנדנט ספיריט. הסרט בתחילת 2009. הסרט הפתיע בקופות והצליח להכניס פי כמה מתקציבו והפך להיות אחד מה"להיטים הישנוניים" ("sleeper hits") הטובים ביותר באותה שנה. בשבוע הראשון לצאתו בבריטניה הסרט הכניס כ-2 מיליון דולר ודורג במקום השני אחרי הסרט "מחוז 9". נכון לפברואר 2010 הסרט הכניס 32,391,374 דולר בארצות הברית ו-28,331,360 דולר בארצות אחרות. הכנסותיו של הסרט ממכירות ה-DVD היו 11,382,604 דולר, מה שמיקסם את הכנסותיו בלמעלה מ-72 מיליון דולר.
