לנדרי החל את קריירת המכללות שלו בעונת 2002\2003 באוניברסיטת וינסנס שבאינדיאנה, ממנה יצאו השחקנים שון מריון ובוב מקאדו ל-NBA. הוא השיג ממוצעים של 14.7 נקודות ו-7.8 ריבאונדים אך נעדר בחצי מהעונה עקב שבר בידו. בעונתו השנייה הוא הפך לשחקן המוביל בקבוצתו כשקלע 19.6 נקודות עם 8.9 ריבאונדים ו-2.3 חסימות בממוצע למשחק. הוא נבחר ל-First-Team Junior College All-American ולMVP של המחוז.
לנדרי עבר לאוניברסיטת פרדו שגם כן באינדיאנה. בעונת 2004\2005, עונתו הראשונה שם, הוביל את המחוז בממוצע נקודות למשחק, 18.2, ואת קבוצתו בריבאונדים. משחקו הטוב ביותר של לנדרי בעונה הזו היה נגד אוניברסיטת המדינה של מישיגן בו הוא קלע 31 נקודות כשקלע 11 מ-12 הזריקות שזרק מהשדה. באותה עונה הוא קלע בדאבל פיגרס 22 פעמים, ורשם דאבל דאבל 6 פעמים. למרות שפיספס את שלושת המשחקים האחרונים של העונה בעקבות פציעה בברך הימנית, הוא נבחר לחמישייה השנייה של ה-BIG TEN.
אחרי שהחלים מהפציעה שגרר מהעונה הקודמת, חזר לנדרי לשחק תחת המאמן החדש מאט פיינטר. הוא קלע שיא קריירה של 35 נקודות נגד אוניברסיטת דרום אלבמה. לנדרי נפצע בברכו פעם נוספת שלושה משחקים בלבד אחרי משחק השיא שלו. לנדרי החליט לא לשחק יותר בעונת 2005\2006 כדי להגיע לעונה הבאה כשיר לגמרי. היעדרותו הארוכה של לנדרי מהמגרש, ביחד עם היעדרותו של דייוויד טיג גרמו לכך שפרדו ניצחה רק 16 פעמים בשתי עונות.
בעונתו השלישית בפרדו הוא הוביל את קבוצתו בנקודות ובריבאונדים. בשלושת השבועות הראשונים של העונה הוא נבחר לפרס שחקן ה-BIG TEN של השבוע, כשהוא הופך לשחקן הראשון במחוז ה-BIG TEN שעושה זאת. לנדרי גם היה אחד משני השחקנים היחידים בליגה שלו שדורגו בחמישייה הראשונה בשתי קטגוריות, קליעת נקודות והורדת ריבאונדים בממוצע למשחק. בנוסף, בנקודות בממוצע למשחק, הוא דורג בשלישייה הראשונה ביחד עם אדם הלסקה ואלנדו טאקר.
קריירת NBA
ב-28 ביוני2007 נבחר לנדרי בבחירה מספר 31 בדראפט2007 על ידי הסיאטל סופרסוניקס. הוא הועבר בטרייד ליוסטון רוקטס תמורה לבחירת דראפט עתידית. לנדרי לא השתתף ב-33 משחקים מתוך 36 המשחקים הראשונים של העונה אבל בהמשך העונה הוא התחיל לקבל דקות משמעותיות ועזר למלא את מקומו של חברו הפצוע לקבוצה, יאו מינג. לנדרי הפך לשחקן מפתח במהלך רצף 22 הניצחונות הרצופים של קבוצתו, רצף הניצחונות השני באורכו בהיסטוריה של ליגת ה-NBA. בסוף העונה הוא נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה ב-NBA. בפלייאוף של אותה עונה, במשחק השלישי בסדרה מול יוטה ג'אז הוא איבד שן, ובאותו משחק הוא חסם בשנייה האחרונה את דרן ויליאמס ומנע הארכה, ועזר לרוקטס לנצח במשחק 94-92.
בסיום עונתו הראשונה ביוסטון, הוא הפך לשחקן חופשי מוגבל. ב-24 בספטמבר2008 הוא חתם על חוזה בשארלוט בובקאטס, בו הוא אמור להרוויח 9 מיליון דולר בשלוש שנים. יום אחד לאחר מכן, הרוקטס השוו את ההצעה, ולנדרי הסכים לחבור אליהם לעונה שנייה. במשחק מול אינדיאנה פייסרס חברו לקבוצה טרייסי מקגריידי לא שיחק, ולנדרי עלה מהספסל כדי לקלוע 15 נקודות ולהוריד 10 ריבאונדים, הדאבל דאבל הראשון בקריירת ה-NBA שלו. עוד משחק שיא שהיה לו באותה עונה היה נגד הניו ג'רזי נטס, בו הוא הוביל את קבוצתו בנקודות כשקלע 18 באחוזים מושלמים, 5 מ-5 מהשדה ו-8 מ-8 מקו העונשין. את העונה הוא סיים כשחקן השישי של הרוקטס, והוא הוביל אותם באחוזים מהשדה.
ב-17 במרץ2009 ב-4:00 לפנות בוקר ביוסטון, טקסס מכוניתו של לנדרי נפגעה על ידי מכונית שסטתה אל כיוונו. שתי המכוניות התנגשו בשנית כשהם עשו פניית פרסה. כשלנדרי יצא ממכוניתו כדי לאמוד את הנזק, הוא נורה ברגלו והחשודים ברחו. הפציעה שלו הייתה שטחית, והוא חזר לשחק אחרי שלושה שבועות בלבד מאז האירוע.
בעונתו השלישית ברוקטס לנדרי קיבל הרבה דקות בזכות היעדרותו של יאו מינג מהמגרש, שהחלים מפציעה. ב-18 בדצמבר2009 איבד לנדרי שלוש שיניים בהתנגשות עם דירק נוביצקי כשניסה לסחוט ממנו עבירת תוקף במשחק החוץ נגד דאלאס מאבריקס. נזק נגרם גם לנוביצקי, ששברי שיניו של לנדרי חדרו לתוך מרפקו. במשחק הבא לנדרי השווה את שיא הקריירה שלו כשקלע 27 נקודות. הוא השיג את שיא הקריירה החדש שלו כשקלע 31 נקודות בהפסד לפיניקס סאנס. לנדרי פתח לראשונה בקריירה בחמישייה במשחק נגד מיאמי היט.
ב-18 בפברואר2010 הועבר לנדרי לסקרמנטו קינגס בטרייד משולש בו הרוקטס קיבלו את קווין מרטין וטרייסי מקגריידי עבר לניו יורק ניקס. בקינגס הוא פתח בחמישייה בכל העונה. כשלנדרי שיחק מול הרוקטס, קבוצתו הקודמת הוא השיג דאבל דאבל של 21 נקודות ו-10 ריבאונדים בניצחון הקינגס. לנדרי השיג ממוצעי קריירה בנקודות (18.0), ריבאונדים (6.5), חטיפות, אסיסטים ודקות. לראשונה בקריירה שלו לנדרי לא השתתף בפלייאוף.