ג'נינגס-גבארה נולדה באיסט אורנג' שבניו ג'רזי, וכשהייתה צעירה עברה עם משפחתה לקליפורניה. ב-1980 היא החלה לשחק בקבוצת הכדורגל של התיכון המקומי בו למדה. בארבע עונותיה בקבוצה היא כבשה 226 שערים, נבחרה ארבע פעמים לקבוצת ה"אול-אמריקן" ושלוש פעמים זכתה בתואר השחקנית המצטיינת בקליפורניה. מיד עם סיום לימודיה בתיכון, החלה ג'נינגס-גבארה בלימודי תואר ראשון למנהל עסקים באוניברסיטת סנטה ברברה. בארבע השנים שבן שיחקה בקבוצת הכדורגל של סנטה ברברה היא כבשה 102 שערים (שיא לאומי שמאוחר יותר נשבר על ידי מיה האם), בישלה 78 בישולים ונבחרה פעמיים לקבוצת ה"אול-אמריקן" השנייה (1984, 1985). עם סיום לימודיה בסנטה ברברה, נבחרה ג'נינגס-גבארה לספורטאית העשור של האוניברסיטה, וב-1991 אף זכתה להיכנס כחברה בהיכל התהילה של האוניברסיטה.
ב-1987, מיד עם סיום התואר, החלה ג'נינגס-גבארה לשחק בליגת הקט-רגל של קליפורניה, בהתחלה בקבוצת "לוס אנג'לס בלוז" ולאחר מכן ב"אייאקס דרום קליפורניה". באותה שנה היא אף ערכה את הופעת הבכורה שלה בנבחרת ארצות הברית, ונבחרה לכדורגלנית האמריקאית של השנה. שנה לאחר מכן, היא הייתה חלק מסגל הנבחרת שהשתתף בטורניר ההכנה של פיפ"א לקראת גביע העולם 1991. טורניר ההכנה נערך בסין, והנבחרת האמריקאית הודחה ברבע הגמר לאחר הפסד לנורווגיה. בסיום התחרות נבחרה ג'נינגס להרכב המצטיינות של הטורניר על ידי התקשורת הסינית, והייתה לאמריקאית היחידה בו. באותה שנה, היא אף מונתה לעוזרת-מאמן בקבוצת הכדורגל של אוניברסיטת הרווארד.
בנובמבר 1991 שיחקה ג'נינגס-גבארה בטורניר הבינלאומי הראשון בקריירה שלה - גביע העולם שנערך באותה שנה בפעם הראשונה אי פעם. ג'נינגס-גבארה יצרה ביחד עם חברותיה לנבחרת - מישל אקרס ואפריל היינריקס, את שלישיית ההתקפה האמריקאית שכונתה "החרב בעלת שלושת הלהבים", ושכבשה בטורניר 20 שערים ביחד. את שלב הבתים סיימו האמריקאיות במאזן מושלם, וברבע הגמר הביסו את נבחרת טאיוואן 0-7. בחצי הגמר פגשה ארצות הברית את גרמניה, ניצחה אותה 2-5 (ג'נינגס-גבארה כבשה שלושער), והעפילה לגמר הטורניר נגד נורווגיה. במשחק הגמר ההיסטורי, שנערך אל מול קהל של 63,000 צופים בגואנגג'ואו, ניצחה ארצות הברית 1-2 וזכתה בטורניר. ג'נינגס-גבארה, שכבשה במהלך הטורניר שישה שערים, נבחרה לשחקנית המצטיינת של הטורניר, בעוד שחברתה לחוד ההתקפה - מישל אקרס, זכתה בתואר מלכת השערים (10 כיבושים).
ארבע שנים לאחר מכן, הייתה ג'נינגס-גבארה הכדורגלנית המבוגרת ביותר בסגל האמריקאי שהשתתף בגביע העולם שנערך בשוודיה. היא שיחקה בכל ששת משחקיה של ארצות הברית בטורניר, אך לא הצליחה לכבוש אפילו שער אחד. בחצי הגמר הפסידו האמריקאיות 1-0 לנורווגיה, אך סיימו במקום השלישי לאחר שניצחו 0-2 את סין. שנה לאחר מכן, השתתפה ג'נינגס-גבארה בטורניר האחרון שלה עם הנבחרת האמריקאית - אליפות הכדורגל של אולימפיאדת אטלנטה. ג'נינגס-גבארה שיחקה בארבעה מחמשת המשחקים של ארצות הברית בטורניר, כולל משחק הגמר נגד סין. בגמר, נכנסה ג'נינגס-גבארה כמחליפה בדקה ה-89, לאחר שארצות הברית כבר הובילה 1-2. תוצאה זו נשמרה עד לסיום המשחק, והאמריקאיות זכו במדליית הזהב במגרשן הביתי. מיד לאחר הטורניר, הודיעה ג'נינגס-גבארה על פרישתה ממשחק פעיל. בתשע שנים בנבחרת ארצות הברית, שיחקה ג'נינגס-גבארה ב-119 משחקים וכבשה 56 שערים.
