בין השנים 2016–2020 היה חבר בסנאט המדינתי של הוואי כנציג מחוז הבחירה הראשון. בינואר 2019 הודיע כי יתמודד בפריימריז הדמוקרטים מול חברת בית הנבחרים האמריקאי מטעם מחוז הקונגרס השני טולסי גבארד, אך כאשר פרשה כדי להתמקד במסע הבחירות הנשיאותי שלה, נבחר למועמד המפלגה ומאוחר יותר לקונגרס האמריקאי[1].
ב-16 בפברואר2016 מונה קאהלה לסנאט המדינתי של הוואי, כממלא מקומו של אביו, גיל, אשר מת בעודו בתפקיד. בבחירות המקדימות שהתקיימו במפלגה הדמוקרטית באוגוסט 2016 גבר על עמיתו דניס אונישי, ובבחירות הכלליות גבר על מועמד המפלגה הליברטריאנית עם 75% מקולות הבוחרים. ב-2019 מונה למנהיג הסיעה הדמוקרטית בסנאט וליושב ראש הוועדה לענייני מים ויבשה. קאהלה נשבע לבצע רפורמה ברשת האוניברסיטאות של הוואי, וגרס כי "המערכת גרועה". למשל, ב-2017 הציג קאהלה הצעת חוק להקפאת שכר הלימוד באוניברסיטה עד 2027, אך הצבעה זו לא קרמה עור וגידים. ב-16 בדצמבר2020 התפטר מהסנאט לאחר היבחרו לקונגרס האמריקאי[2].
בניגוד לקודמתו גבארד, שהצביעה "נוכחת" במהלך הדחתו הראשונה של דונלד טראמפ, קאהלה הצביע בעד הליך הדחתו השני של טראמפ לאור ההסתערות על הקפיטול ב-6 בינואר2021. בנאומו הראשון בפני מליאת בית הנבחרים, דיבר קאהלה בעד הדחתו של טראמפ, וטען כי הפר את שבועתו הנשיאותית בכך שהסית ל"התקוממות קטלנית"[5]. קאהלה חבר בוועדת הכוחות המזוינים של בית הנבחרים.
ב-7 במאי2022 הכריז קאהלה כי בכוונתו להתמודד לתפקיד מושל הוואי במקומו של דייוויד איגה הפורש[6]. ביום הבחירות המקדימות, 12 באוגוסט2022, סיים קאהלה במקום השלישי לאחר שגרף 13.1% בלבד מהקולות, כשלפניו הגיעו הגברת הראשונה לשעבר של הוואי ויקי קאייטנו עם 20.6% וסגן המושל המכהן ג'וש גרין עם 61.7%. בראשית ינואר 2023 תמה כהונתו בקונגרס.
קאהלה נשוי ואב ל-3 בנות. מתגורר בהילו שבאי הגדול הוואי.
