פלגרי נולד בגנואה שבאיטליה, ושיחק במחלקות הנוער של גנואה המקומית. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה הבוגרת ב-22 בדצמבר 2016,[1][2] בגיל 15 שנים ו-280 ימים, והפך לשחקן הצעיר אי-פעם שמופיע בסרייה א', יחד עם שחקן העבר אמדיאו אמדיי (שעשה זאת בגיל זהה בשנת 1937). הוא גם הפך ליליד המאה ה-21 הראשון שמופיע בסרייה א'.[3]
ב-28 במאי 2017 הוא כבש את שער הבכורה שלו בליגה, והפך לכובש השלישי הצעיר ביותר בהיסטוריה של הליגה, אחרי אמדיאו אמדיי וג'אני ריברה, ולשחקן הראשון שנולד במאה ה-21 וכובש בסרייה א'.[4] ב-17 בספטמבר 2017, בגיל 16 שנים ו-184 ימים, פלגרי כבש צמד נגד לאציו, והפך לשחקן הראשון בליגות הבכירות שכובש צמד במשחק אחד בגיל 16.[5][6][7]
ב-27 בינואר 2018 עבר פלגרי למונקו תמורת 25 מיליון אירו,[8] ההעברה השנייה בגודלה לבן 16 (היחיד שעלה יותר בגיל 16 היה ויניסיוס ז'וניור, במעברו לריאל מדריד).
ב-16 בפברואר 2018 ערך את הופעת הבכורה שלו במועדון בניצחון 4–0 על דיז'ון, והפך לשחקן הצעיר אי-פעם שמופיע במדי הקבוצה, כשהוא שובר באחד עשר ימים את שיאו של קיליאן אמבפה.[9] ב-26 באוגוסט 2018 הוא כבש את שער הבכורה שלו במועדון, והפך לשחקן הראשון שנולד במאה ה-21 וכובש בליג 1.[10][11]
ב-25 באוגוסט 2021 הושאל לעונה אחת למילאן, עם אופציית רכישה ב-7 מיליון אירו ו-15% ממכירה עתידית.
ב-21 בינואר 2022 הושאל לחצי עונה לטורינו עם אופציה לרכישה. ב-16 באפריל כבש שער בכורה בקבוצה בתיקו 1–1 עם לאציו. ב-28 ביוני 2022 ניצלה טורינו את אופציית הרכישה, ורכשה את פלגרי תמורת כ-5 מיליון אירו.