פוראנוז

בטא- D -פרוקטופורנוז

פורנוז הוא כינוי כולל לפחמימות בעלות מבנה כימי הכולל מערכת טבעת מחומשת המורכבת מארבעה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד. השם נובע מהדמיון שלו לפוראן, אך לטבעת הפורנוז אין קשרים כפולים .[1][2]

תכונות מבניות

המבנה הכימי של ריבוז בצורת הפורנוז שלו. הקשר הגלי מצביע על תערובת של β-ribofuranose ו-α-ribofuranose.

טבעת הפורנוז היא המי-אצטל טבעתי של אלדופנטוז או המי-קטל טבעתי של קטוהקסוז .

טבעת הפורנוז מורכבת מארבעה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד כאשר הפחמן האנומרי מימין לחמצן. הפחמן הכירלי בעל המספרי הגבוה ביותר (בדרך כלל משמאל לחמצן בהטל Haworth ) קובע אם למבנה יש צורת L או D. בפורנוז מסוג L, המתמיר שעל הפחמן הכיראלי בעל המספר הגבוה ביותר מופנה כלפי מטה, ובפורנוז מסוג D, המתמיר שעל הפחמן הכיראלי בעל המספר הגבוה ביותר פונה כלפי מעלה.

כיוון קבוצת ההידרוקסי האנומרי יחסית למישור הטבעת של הפורנוז קובע האם למולקולה תהיה תצורת אלפא או בטא. בתצורת אלפא של D-פורנוז ההידרוקסי מכוון כלפי מטה, ובביתא ההידרוקסי מכוון כלפי מעלה. ב-L-פורנוז זה הפוך. הפחמן האנומרי עובר מוטרוטציה בתמיסה, והתוצאה היא תערובת שיווי משקל של התצורות α ו-β.[2]

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא פוראנוז בוויקישיתוף

הערות שוליים

  1. ^ Reginald, Garrett; Grisham, Charles M. (2005). Biochemistry (3rd ed.). Cengage Learning. ISBN 0-534-49033-6.
  2. ^ 1 2 Chris Schaller, Pyranose and Furanose Forms, Libertext chemistry