סיירה מאסטרה (בספרדית: Sierra Maestra) הוא רכס הרים מיוער בדרום-מזרח קובה. זהו האזור הגבוה ביותר בקובה, ובו נמצאת הפסגה הגבוהה באי, פיקו טורקינו, שגובהה 1,974 מ' מעל פני הים. אורכו של הרכס כ-250 ק"מ, רוחבו כ-60 ק"מ, וגובהו הממוצע נע בין 300 ל-1,500 מ' מעל פני הים.
בשל המבנה הטופוגרפי הקשה של הרכס (במיוחד ביחס לשאר המדינה, שהיא מישורית ברובה), והיותו מכוסה יערות, הוא שימש תנועות מחתרתיות שונות לאורך ההיסטוריה. בני הטאינו, בהנהגת גואמה פעלו מהרכס נגד הכיבוש הספרדי. בהמשך, החלו מלחמת עשר השנים ומלחמת העצמאות הקובנית באזור זה. בשנת 1956 הגיעו לסיירה מאסטרה אנשי תנועת ה-26 ביולי בהנהגת פידל קסטרו, וניהלו ממנה מלחמת גרילה נגד צבאו של פולחנסיו בטיסטה, עד שבסופו של דבר יצאו ממנה והשתלטו על קובה כולה.
