יצירות האמנות שלו הוצגו במגוון תערוכות, והוצבו באוספים קבועים במוזיאונים רבים ברחבי העולם. לאורך שנות הקריירה שלו, עיצב פוסטרים רבים, פרסומים ועיצובים אדריכליים. גלייזר קיבל פרסים רבים על עבודותיו, ביניהם פרס המדליה הלאומית לאמנויות מהנשיא ברק אובמה בשנת 2009 והיה למעצב הגרפי הראשון בהיסטוריה שקיבל פרס זה.
בשנת 1977, בעקבות משבר תיירותי בניו יורק, שכר ויליאם ס. דויל, סגן הנציב של מחלקת המסחר של מדינת ניו יורק, את שירותיה של סוכנות הפרסום מרי וולס לורנס בניהולה של מרי וולס, במטרה לפתח קמפיין שיווקי עבור המדינה. ואת מילטון גלייזר, על מנת שיעבוד על הקמפיין וייצור עיצוב המבוסס על מסע הפרסום של מרי וולס[1][2].
את הטיוטה הראשונה יצר גלייזר במהלך שנסע במונית בניו יורק. הוא צויר בעפרון אדום על חתיכות נייר[3] וכלל את האות I יחד עם צורת לב אדום ואחריה "New York". לאחר מכן, הוא החליט להציב את "I ❤" מעל האותיות "NY" - ראשי התיבות של "New York". לימים הסביר שייתכן והוא הושפע באופן סימבולי מיצירתו של אמן הפופ ארט האמריקנירוברט אינדיאנה, אהבה[4][1][2].
גלייזר ציפה שהקמפיין יימשך רק כמה חודשים ספורים ועשה את עבודתו כפרו בונו[3] אך תוך זמן קצר הפך הלוגו לאייקון מרכזי בתרבות הפופולרית, המשיך להימכר במשך עשרות השנים הבאות[1], הלוגו מכניס למדינת ניו יורק 30 מיליון דולר בכל שנה. בתרבות הפופולרית ובניגוד לכוונה המקורית של היוצרים, הפך הלוגו למזוהה עם העיר ניו יורק ועם יציאתו החלו חנויות מזכרות בעיר למכור מגוון מוצרים מעוטרים בלוגו המפורסם, החל מכוסות קפה ועד חולצות וכובעים.
השרטוט המקור ולוחות העבודה של גלייזר נתרמו על ידי דויל לאוסף הקבוע של המוזיאון לאמנות מודרנית, מנהטן, ניו יורק[2][4].
לאחר פיגועי 11 בספטמבר החלו חולצות בכיתוב "I Love New York" להתבלט בעיר כחלק מרצון התושבים לחזק את חוסנם ואחדותם ומבקרים רבים בעיר רכשו ולבשו את החולצות הנושאות את הלוגו של "I Love New York" לאות תמיכה בתושבים[3].
בעקבות הפיגועים יצר גלייזר גרסת כרזה מיוחדת עם כתם שחור קטן על סמל הלב האדום המסמל את אתר מרכז הסחר העולמי. כשתחת הלוגו הוסיף את המילים "More Than Ever" ("יותר מתמיד"). הכרזה פורסמה בניו יורק דיילי ניוז ושימשה לגיוס כספים עבור ארגוני צדקה אשר תמכו בנפגעי הפיגועים[3].