בשנת 1998 הצטרף ללהקה "בתרי זוזי" עם רם אוריון, וניגן בה על גיטרה בס. באותה שנה השתתף בסדרת הטלוויזיה המבוססת על הקומיקס הישראלי "זבנג!" בתפקיד הראשי. הסדרה שודרה בערוץ 2 וזכתה להצלחה רבה.
בשנת 1999 החל להגיש תוכניות טלוויזיה בערוץ הראשון, תחילה את התוכניות לנוער "לאב דווקא" ו"זאפ לראשון" ולאחר מכן גם את מגזין הקולנוע השבועי של הערוץ, "טלסינמה". באותה שנה גם הנחה את טקס בחירת מלכת היופי.
בשנת 2000 הצטרף לצוות המנחים של ערוץ הנוער YTV שהוקם ב-yes והחל להנחות תוכנית דו-שבועית בשם "Y בלילה" יחד עם רפיק קמחי והשחקן אריק משעלי. במהלך התוכנית ייעצו השלושה לצופים בענייני זוגיות ואהבה.
ב-2001 שיחק בדרמה המוזיקלית "דקות של תהילה", ובשנת 2003 הנחה את תוכנית הכישרונות "בראבו" בערוץ 2.
בשנת 2005 החליף את יונתן קוניאק כעורך הראשי של תוכנית הנוער "אקזיט".
ב-2006 הוציא אלבום עם ההרכב "בורדו" לצד יסמין בקר ומושיק שלומי. במסגרת ההרכב ניגן, שר, הלחין וכתב. ההרכב, ששילב מוזיקה אלקטרונית עם כלים אקוסטיים, הופיע מספר פעמים בטרם התפרק. באותה שנה הנחה רוזנברג את תוכנית החדשות לילדים בערוץ הראשון, וכן מונה לעורך של תוכנית בשם "switched on" בערוץ MTV.
לקראת סוף שנת 2006 מונה רוזנברג למנהל התוכניות של ערוץ ביפ, תפקיד בו כיהן למעלה משלוש שנים. בשנת 2008 הנחה במקביל את התוכנית "פרויקט ביפ" בערוץ זה, וכן הנחה בערוץ הראשון את תוכנית הנוער "תראו אותי".
בשנת 2015 החל להנחות בערוץ הראשון את תוכנית החדשות לנוער "המהדורה". באותה שנה הופיע בסרט אפס בתפקיד עצמו.
ב-2017 מותגה התוכנית "בוקר בריא", בהגשתו ובהגשת פאולה אשתו, במיתוג מחודש לקראת המעבר של הזכיינית "קשת" מערוץ 2 לערוץ קשת 12, ושמה שונה ל"פאולה וליאון". התוכנית משודרת בימי חול, החל מהשעה 9:00, אחרי "חדשות הבוקר", ועוסקת במגוון נושאים שמחוץ לחדשות, ולא רק בענייני בריאות שבהם עסקו ב"בוקר בריא".