בראשית תקופת המנדט הבריטי הוחלט על תכנון מחודש של שדרות ירושלים ועל הקמתן של כיכרות בכל הצמתים של השדרה כדי לשוות לה מראה אירופאי במטרה למחוק את הזהות המזרחית של העיר ולהשליט בה את המראה המערבי.
לאחר הקמת המדינה יפו ותל אביב חוברו להן תחת רשות מוניציפלית אחת - עיריית תל אביב-יפו שהכינה תוכנית מתאר מקומית חדשה עבור שדרות ירושלים במסגרתה נהרסו הכיכרות במרכז השדרה. עד לשנות ה-60 עמדה המזרקה על אי-תנועה במרכז השדרה ולאחר מכן הוזזה לצדה המזרחי במטרה להרחיב את הכביש ומסביבה הוצבו חמישה עמודי תאורה. עד לשנת 1970 עמד בחזית הכיכר לונה פארק - יפו שעבר לאחר מכן אל מתחם גני התערוכה ובמקומו הוקמו גן ומקלט ציבורי.
במהלך שנות ה-90 הוקם בחזית הכיכר הפונה אל השדרה בניין משכנות רות דניאל ונהרס הגן הציבורי לטובת רחבה שבסופה נשארה עומדת המזרקה ההיסטורית. בשנת 2008 במהלך שיפוץ השדרה נהרסה המזרקה והוקמה מחדש ללא עמודי התאורה, וכן שופצה הרחבה. משום שבעבר הייתה בעיר קהילה גדולה של עולי בולגריה הוחלט לקרוא לכיכר, הסמוכה ל'גן יהודי בולגריה', על שם דימיטר פשב שהציל יהודים בבולגריה.[דרוש מקור]