על פי אגרותיו, הוא הגיע אל העיר ירושלים לפני שנת ה'רמ"א1481. הוא יצא למסעו, כנראה מלווה בקרובים, באונייה בבעלות איטלקית ורוב נוסעיה עולים לרגל נוצריים, ובהם גם נעזר להעביר את אגרותיו למשפחתו באירופה. ירד בנמל יפו וסייר בארץ היכן שהיה באפשרותו, ובמיוחד בירושלים. לטיף בחן ומסר תיאורים על מזג האוויר בארץ; ועל הרכב האוכלוסייה והיחסים בין יהודים לערבים, שאותם ראה כמשביעי רצון; הוא תיאר את מצב הכלכלה ובכלל זה את משלחי היד המשתלמים, להתרשמותו: "בעלי האומנות מתפרנסים בטוב ויש מהן מתעשרים",[1] ומסר מידע גם על יוקר המחיה (הנמוך יחסית, לדעתו), על התוצרת החקלאית ותנועת הסחורות לארץ וממנה: ”ספינות באות בכל יום ויום לים יפוא (יפו) וטוענות כל טוב ... והכל עולה לירושלים על ידי אתונות ופרדים ורוב גמלים. קרקע של ארץ ישראל נעבד מאוד ויפה ...”. הוא סייר באתרים קדושים וב"קברי צדיקים", בין השאר בקבר שמואל הנביא, בקבר עמוס הנביא, בקבר צפניה הנביא, בקברי הלל ושמאי, ובכותל המערבי ובסביבות להר הבית עליו צפה מהר הזיתים וראה: "עזרה גדולה מרוצפת באבנים שיש ולבן מחלב"; על שער הרחמים הוא מספר כי הם "נעולים בברזל, לא נפתחו, ניסו הערביים [כך!] לפותחם ונפגרו הערביים". הקהילה היהודית בירושלים מנתה לפי אומדנו כמאה וחמישים משפחות. בתחילת איגרתו ובסופה הוא מבהיר לקוראיו את מניעיו לעלייה לארץ, והם הציפייה לגאולה והתקווה שירושלים וארץ ישראל יבנו מחדש, כבימים עברו.
