קלרי נולד ברדלנדס, קליפורניה. הוא מתאמן בהדרכתו של ג'ון אורבנצ'ק (אורבנצ'ק אימן את שחייני נבחרת ארצות הברית ב-5 אולימפיאדות, מברצלונה 1992 ועד בייג'ינג 2008 כולל).
באליפות העולם בשחייה שנערכה בשאנגחאי, סין בשנת 2011 זכה קלרי בשתי מדליות, כסף וארד. מדליית כסף פעם שנייה ברציפות במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:11.17 דקות, אחרי ראיין לוכטה (4:07.13 דקות) ולפני יויה הוריאטה מיפן (4:11.98 דקות) ובמדליית ארד במשחה ל-200 מטר גב בתוצאה של 1:54.69 דקות, אחרי לוכטה (1:52.96 דקות) וריוסוקה אירי מיפן (1:54.11 דקות).
באליפות הפאן פסיפיק בשחייה שנערכה באירוויין, קליפורניה באוגוסט 2010 זכה קלרי ב-3 מדליות כסף, במשחה ל-200 מטר גב בתוצאה של 1:54.90 דקות, אחרי לוכטה (1:54.12 דקות) ולפני ריוסוקה אירי (1:55.21 דקות), במשחה ל-200 מטר מעורב אישי בתוצאה של 1:57.61 דקות, אחרי לוכטה (1:54.43 דקות) ולפני פריירה (1:57.83 דקות) ובמשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:09.55 דקות, אחרי לוכטה (4:07.59 דקות) ולפני פריירה (4:12.09 דקות).
באליפות העולם בשחייה (בריכה של 25 מטר) שנערכה בדובאי, איחוד האמירויות הערביות בדצמבר אותה שנה זכה קלרי ב-3 מדליות, כסף ו-2 ארד. מדליית כסף במשחה ל-200 מטר גב בתוצאה של 1:49.09 דקות, מדליות ארד במשחה ל-200 מרט מעורב אישי בתוצאה של 1:53.56 דקות ובמשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 3:57.56 דקות.
במבחנים האמריקאים לאולימפיאדת לונדון (2012) שנערכו באומהה, נברסקה סיים קלרי שני במשחה ל-200 מטר גב בתוצאה של 1:54.88 דקות, אחרי לוכטה ובמשחה ל-200 מטר פרפר בתוצאה של 1:55.12 דקות, אחרי מייקל פלפס והבטיח את מקומו בנבחרת האמריקאית בשני משחים אלו. נוסף לכך, הוא סיים במקום שלישי במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:09.92 דקות אחרי לוכטה ופלפס, ולא הצליח להתברג גם במשחה זה במשחקים האולימפיים.
אלוף אולימפי
באולימפיאדת לונדון (2012) זכה קלרי במדליית זהב במשחה ל-200 מטר גב בשיא אולימפי חדש של 1:53.41 דקות, לפני ריוסוקה אירי (1:53.78 דקות) ובן ארצו האלוף האולימפי היוצא לוכטה (1:53.94 דקות). נוסף לכך, הוא סיים במקום חמישי במשחה ל-200 מטר פרפר בתוצאה של 1:55.06 דקות. בשלב חצי הגמר הוא קבע תוצאה של 1:54.93 דקות.
באליפות העולם בשחייה שנערכת בברצלונה שבספרד ביולי 2013, זכה קלרי במדליית ארד, במשחה ל-200 מטר גב בתוצאה של 1:54.64 דקות, אחרי לוכטה (1:53.79 דקות) ורדוסלב קבנצקי מפולין שקבע שיא אירופה חדש של 1:54.24 דקות. נוסף לכך, הוא סיים במקום רביעי במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:10.38 דקות ובמקום שביעי במשחה ל-200 מטר פרפר בתוצאה של 1:56.34 דקות, בשלב חצי הגמר הוא קבע תוצאה של ועלה מהמקום הרביעי 1:55.97 דקות.
