פיליפס נולד בברוקלין, ניו יורק, למשפחה יהודית. הוריו - לורטה פיליפס (ילידת 1944) ופיטר בנזל (יליד 1943) - התגרשו כשהיה ילד, ובגיל 16 שינה את שם משפחתו מבנזל לפיליפס. אחותו היא השחקנית ג'יל גינסברג.
הוא למד בבית הספר לקולנוע באוניברסיטת ניו יורק והתמקד בהשלמת הסרט התיעודי הראשון שלו באורך מלא, Hated: GG Allin and the Murder Junkies, על חייו ומותו של הרוקר פאנק GG Allin. בערך בזמן זה הוא עובד ב-St. Mark's Place, חנות וידאו הפועלת 24 שעות ביממה ומתמחה בסרטים נדירים. הוא גם כיכב כאחד הנהגים בעונה הראשונה של הסדרה Taxicab Confessions של רשת HBO.
קריירה
סרטו הראשון הוא Hated: GG Allin and The Munk Junkies על זמר הרוק פאנק GG Allin. את הסרט הזה הוא יצר בשנות לימודיו בבית הספר לקולנוע באוניברסיטת ניו יורק, שהפך לאחד מסרטי הסטודנטים הגדולים ביותר באותה תקופה, שאף הוצג בכמה בתי קולנוע. הסרט הבא היה בית האחווה, סרט תיעודי על אחווה המכללה שיצר עם אנדרו גרלנד. הסרט הוקרן בבכורה בשנת 1998 בפסטיבל הסרטים סאנדנס, שם קיבל את פרס חבר המושבעים על סרט תיעודי יוצא דופן. הסרט הופק על ידי HBO, אך מעולם לא שודר בערוץ זה מכיוון שלא הושלמו הצילומים של רבים ממשתתפי הסרט.
בשנת 2000 החל לביים סרטים קומיים וביים את רוד טריפ וסטארסקי והאץ'. אך פרסומו בא בעיקר מהפקת טרילוגיית "בדרך לחתונה..." שזכו להצלחה רבה.
בשנת 2019 יצא לאקרנים הסרט ג'וקר שזכה להצלחה קופתית וביקורתית רבה והקנה לו הוקרה רבה בעולם הקולנוע. הסרט זכה לתשבחות ביקורתיות רבות בעיקר על בימויו של פיליפס, משחקו של חואקין פיניקס ועיצוב ההפקה, הצילום והפסקול לצד ביקורות מעורבות בעקבות תוכנו האלים. פיליפס יצר את הסרט עם סקוט סילבר עבור האחים וורנר. הסרט זכה בפרס האוסקר לשחקן הראשי הטוב ביותר (פיניקס) והפסקול המקורי הטוב ביותר של הילדור גואנדוטיר מתוך 11 מועמדויות ואף היה מועמד לפרס האוסקר לסרט הטוב ביותר בעוד פיליפס לבמאי. הסרט אף הגיע לרף הכנסות של מעל מיליארד ו-74 מיליון דולר ברחבי העולם.