ולדימיר מאקובסקי, בנו של אספן האמנות המפורסם איגור איוואנוביץ' מאקובסקי, הוא היה יהודי שנולד במוסקבה. לוולדימיר היו שני אחים - ניקולאי מאקובסקי וקונסטנטין מקובסקי, ואחות אחת - אלכסנדרה מקובסקי; כל הארבעה נודעו בכישורם כציירים.
עבודותיו של מאקובסקי נודעו בהומור המופיע בהם - הומור המחפה על ציניות וביקורת חברתית. תמונותיו "מוכר מיץ האשכוליות" (1879), "משמרים פירות" (1876), ו"המברך" (1878) הן תמונות משעשעות וקומיות. לעומתן, "האסיר" (1878) ו"הנדבן" (1874) הן יצירות ציניות מהן משתקפת ביקורת רבה על החברה הרוסית של תקופתו. בתמונותיו מבקר מאקובסקי את היחס השקרי של האריסטוקרטיה לעניים - לכאורה יחס של סימפתיה אבל בפועל לא נעשה דבר על ידי האריסטוקרטיה לטובת פשוטי העם הנרדפים על ידי משטרת הצאר.
בשנות ה-80 של המאה ה-19, עת בה פרח סגנון הציור "הדמוקרטי - סוציאלי" באמנות הרוסית, יצר מאקובסקי את יצירותיו הידועות ביותר: "בחדר החיצוני של בית המשפט" (1880), "האסיר המשוחרר" (1882), "נפילת הבנק" (1881) ו"בשדרה" (1888).
בשנת 1894 התמנה לתפקיד מנהל בית הספר המכין של האקדמיה לאמנות.
לאחר מהפכת 1905 צייר מאקובסקי את היצירה "9 בינואר 1905, באי ואסילייב" המתאר את המשטרה הרוסית יורה בחפים מפשע. ציור נוסף מתקופה זו הוא "קורבנות בשדה חודין" המתאר מאות שנהרגו בעת הכתרת הצאר ניקולאי השני בשנת 1896.
.jpg)
