וסטרמן הצטרף לגרויטר פירט בשנת 2002, ובשנת 2003 ערך את ההופעה בקבוצה הבכירה, ששיחקה אז בליגת הבונדסליגה השנייה, בניצחון 1-0 על דיסבורג. סך הכל צבר וסטרמן 83 הופעות ליגה בגרויטר פירט, בהן הבקיע שני שערים. בקיץ 2005 עבר לארמיניה בילפלד, ששיחקה אז בליגת הבונדסליגה, שם שיחק שתי עונות, והחמיץ רק משחק אחד בכל תקופתו בקבוצה, בה הפך לעוגן הגנתי חשוב. הצלחתו בארמיניה בילפלד גררה התעניינות ממועדונים גדולים, ובקיץ 2007 חתם וסטרמן בשאלקה 04.
שאלקה 04
וסטרמן חתם בקיץ 2007 בשאלקה 04 תמורת 2.8 מיליון אירו. את הופעת הבכורה ערך בחצי גמר גביע הליגה הגרמנית בשנת 2007, בו ניצחה שאלקה את נירנברג בתוצאה 4-2, כאשר וסטרמן כובש את השער הרביעי לשאלקה. במשחק הגמר של הטורניר הפסידה שאלקה לבאיירן מינכן בתוצאה 1-0, כאשר וסטרמן החליף את ראפיניה בדקה ה-75. את הופעת הבכורה בבונדסליגה במדי שאלקה ערך במחזור השלישי של עונת 2007/08, כאשר החליף את ראפיניה בדקה ה-79 במשחק מול וולפסבורג, ועד לסוף עונה זו שיחק בכל משחקיה של שאלקה, הן בבונדסליגה והן בליגת האלופות, שם נעצרה שאלקה ברבע הגמר על ידי ברצלונה. הצלחתו של וסטרמן בעונה זו הביאה לזימונו ליורו 2008 על ידי מאמן נבחרת גרמניהיואכים לאב, בו לא שותף. בעונת 2008/09, עם הגעתו של מאמן חדש לשאלקה, פרד רוטן, הועבר וסטרמן לעמדה התקפית יותר, והבקיע מספר שערים, לרבות צמד מול הנובר 96 בגביע הגרמני, ובבונדסליגה הבקיע בשלושה משחקים רצופים, ובסך הכל שישה שערים. בעונת 2009/10 וסטרמן מונה לקפטן הקבוצה, צבר 27 הופעות והבקיע שני שערים. סך הכל וסטרמן הבקיע 12 שערי ליגה במדי שאלקה 04 ב-92 הופעות, ובתום עונה זו עבר להמבורג.
המבורג
בקיץ 2010 עבר וסטרמן להמבורג תמורת 7.5 מיליון אירו, ועל אף היותו שחקן חדש בקבוצה, מונה מיד לקפטן על ידי המאמן ארמין פה. בתקופתו בהמבורג ייצב וסטרמן את ההגנה, אך בעונותיו האחרונות בקבוצה, המבורג הידרדרה למאבקי תחתית ונראה היה כי ירידת ליגה בפעם הראשונה בהיסטוריה של המועדון קרובה מתמיד. וסטרמן נושל מתפקיד הקפטן באפריל 2013 בגין תבוסתה של המבורג בתוצאה 9-2 לבאיירן מינכן ותוצאות חלשות נוספות, ומונה במקומו רפאל ואן דר וארט. בעונות 2013/14 ו-2014/15 ניצלה המבורג מירידה רק במשחקי מבחן, ובקבוצה הוחלט בתום עונת 2014/15 לרענן את השורות ולהתחדש, תוך ויתור על שחקנים ותיקים כמו מרסל ינסן, ואן דר וארט וגם וסטרמן, שחוזהו לא הוארך, והוא שוחרר מהקבוצה בתום עונה זו, לאחר שצבר 158 הופעות בבונדסליגה, בהן הבקיע 9 שערים.
ריאל בטיס
בקיץ 2015 חתם וסטרמן כשחקן חופשי על חוזה לשנתיים בריאל בטיס, העולה החדשה ללה ליגה הספרדית, בצוותא עם חברו להמבורג, רפאל ואן דר וארט. בנובמבר 2015 קיבל וסטרמן את הכרטיס האדום הראשון בקריירה שלו, במשחק הליגה מול לבאנטה. סך הכל ערך וסטרמן 20 הופעות ליגה במדי בטיס והבקיע שער אחד.
אייאקס
ב-14 ביולי2016 חתם וסטרמן על חוזה לשנתיים באייאקס מליגת העל ההולנדית. וסטרמן ערך ארבע הופעות בלבד בליגה בעונת הבכורה שלו בקבוצה, 2016/17, ועוד מספר הופעות בקבוצת המילואים. וסטרמן ישב על הספסל בגמר הליגה האירופית בו הפסידה אייאקס 2-0 למנצ'סטר יונייטד, ולא שותף. בתום עונה אחת בה לא התאקלם באייאקס, הותר חוזהו של וסטרמן והוא שוחרר מהקבוצה.
אוסטריה וינה
בקיץ 2017 חתם וסטרמן על חוזה לשנתיים באוסטריה וינה מהבונדסליגה האוסטרית. וסטרמן ערך 19 הופעות במדי אוסטריה וינה, אך לא סיים את חוזהו, והודיע על פרישה מכדורגל באפריל 2018.
קריירה בינלאומית
וסטרמן שיחק בנבחרות גרמניה הצעירות, וזומן לראשונה לסגל נבחרת גרמניה הבוגרת בפברואר 2008 על ידי המאמן יואכים לאב, למשחק ידידות מול נבחרת אוסטריה, בו שיחק 90 דקות וגרמניה ניצחה בתוצאה 3-0. וסטרמן זומן לסגל הגרמני ליורו 2008, בו הפסידה גרמניה 1-0 במשחק הגמר לנבחרת ספרד, אך לא שיחק דקה. ביוני 2009 הבקיע וסטרמן את שערו הראשון בנבחרת, בניצחון 7-2 על נבחרת איחוד האמירויות במשחק ידידות. וסטרמן היה אמור להיכלל בסגל הגרמני למונדיאל 2010, אך נופה ממנו עקב פציעה שספג במשחק הכנה למונדיאל מול נבחרת הונגריה. וסטרמן ערך בסך הכל 27 הופעות בנבחרת גרמניה, בהן הבקיע ארבעה שערים.
חיים אישיים
וסטרמן נשוי לאירינה החל משנת 2007, ואב לשתי בנות, לאנה וניקיטה.
