בשנת 2003 הקים את הלייבל "אפיליאייטס מיוזיק גרופ" ביחד עם דון קאנון ודי ג'יי סנס.[3] הלייבל הפיץ את סדרת המיקסטייפים של די ג'יי דרמה, Gangsta Grillz, שזכתה בתחילה להצלחה בזכות Down With the King של טי. איי. משנת 2004 ו-Trap or Die של ג'יזי משנת 2005.[2] בנוסף, ב-2005, דרמה הפיק והנחה את המיקסטייפ של ליל ויין, The Dedication, שקדם לסדרה ארוכה של מיקסטייפים בשם Dedication. המיקסטייפ השני בסדרה, Dedication 2, יצא במאי 2006, נכנס למצעד אלבומי ה-R&B/היפ-הופ ותואר על ידי הניו יורק טיימס כ"אחד מ-10 התקליטים הטובים ב-2006".[4][5]
בדצמבר 2007 יצא אלבום הבכורה הרשמי של די ג'יי דרמה, Gangsta Grillz: The Album, בהוצאת חברות התקליטים גראנד האסטל ואטלנטיק רקורדס.[6] האלבום הגיע בשיאו למקום ה-26 במצעד הבילבורד 200.[7] במאי 2009 הוציא די ג'יי דרמה את אלבום ההמשך, Gangsta Grillz: The Album (Vol. 2), שהגיע גם הוא למקום ה-26 במצעד.[7]
באוקטובר 2011 הוציא די ג'יי דרמה את אלבומו השלישי, Third Power.[8] מתוך האלבום יצא הסינגל "Oh My" בהשתתפות פאבולוס, ויז קאליפה ורוסקו דאש שנכנס למקום ה-95 במצעד הבילבורד הוט 100.[9][10] האלבום עצמו הגיע למקום ה-42 במצעד הבילבורד 200. בשנת 2012 יצא אלבומו הרביעי, Quality Street Music. האלבום זכה להצלחה מסחרית במצעדים והגיע למקום ה-15 במצעד הבילבורד 200. מתוך האלבום הצליח במיוחד הסינגל "My Moment" בהשתתפות 2 צ'יינז, מיק מיל וג'רמי, שהגיע למקום ה-16 במצעד שירי הראפ של בילבורד.[11]
ב-2015, די ג'יי דרמה ודון קאנון הקימו את חברת התקליטים Generation Now, כחברת-בת של אטלנטיק רקורדס.[12] אחד מהאמנים הראשונים שהוחתמו בה הוא הראפר ליל עוזי ורט.[13] ביולי 2016, דרמה הוציא את האלבום החמישי שלו, Quality Street Music 2, מתוכו זכה להצלחה הסינגל "Wishing" בהשתתפות כריס בראון, סקים וליקווין.[14][15]
ב-2021, דרמה קריין את אלבומו של טיילר, דה קריאייטור, Call Me If You Get Lost, וזכה לקרדיט כאורח בשיר הראשון, "Sir Baudelaire". האלבום הושפע מסדרת המיקסטייפים Gangsta Grillz של דרמה. במרץ 2022 יצא מיקסטייפ נוסף בסדרת Gangsta Grillz, הנקרא D-Day: A Gangsta Grillz Mixtape, שיתוף פעולה של דרמה עם דרימוויל וג'יי קול.
דיסקוגרפיה
אלבומי אולפן
2007: Gangsta Grillz: The Album
2009: Gangsta Grillz: The Album (Vol. 2)
2011: Third Power
2012: Quality Street Music
2016: Quality Street Music 2
אלבומים משותפים
2008: The City Is In Good Hands (ביחד עם סנופ דוג)