ב-1996 עבר לקובנטרי סיטי תמורת שלושה מיליון ליש"ט, וסייע לקבוצה הצנועה להישאר עונה אחר עונה בפרמייר ליג. בשנת 2000 ויתרה עליו קובנטרי, בהנחה שלא היה לו עוד מה להציע על במת הליגה הבכירה. אז החתימה אותו ליברפול בשורותיה, בהעברה חופשית. בדיעבד אמר מנג'ר ליברפול ז'ראר הוייה, שמקאליסטר היה "מעורר השראה" (Inspirational) יותר מכל השחקנים (הרבים) שהביא למועדון.
ההתחלה של מקאליסטר בליברפול לא הייתה מבטיחה: הוא הורחק בכרטיס אדום במשחק הראשון שבו פתח בהרכב. אולם במהרה התברר כי ניסיונו הרב, יכולתו לשחק ביעילות בקישור המרכזי או בצידי המגרש, ובעיקר ההוצאה לפועל של מצבים נייחים, הפכו אותו לשחקן מפתח בקבוצה שזכתה ב-2001 בשלושה גביעים: גביע אופ"א, גביע ה-FA וגביע הליגה. מקאלסיטר הבקיע את הפנדל שעל חודו עברה ליברפול את ברצלונה בחצי גמר גביע אופ"א. במשחק הגמר, שבו גברה ליברפול על דפורטיבו אלבס, הבקיע פנדל נוסף, וגם בישל שלושה מארבעת השערים האחרים, כולל שער הזהב שקבע את תוצאה המשחק: 5-4.
ב-2002 עזב את ליברפול כדי לשמש מנג'ר-שחקן בקבוצתו הקודמת, קובנטרי סיטי. את עמדת המנג'ר בקובנטרי עזב לאחר זמן לא רב, כדי להקדיש את זמנו לטיפול באשתו דניס, שחלתה בסרטן השד. ב-3 במרץ2006 גברה עליה מחלתה, בגיל 39.