אירוויין שיחק כנער בקבוצות שונות באוסטרליה, ובשנת 2010 עבר לסקוטלנד כאשר חתם בסלטיק. אירוויין שיחק בקבוצות הנוער של סלטיק, ובדצמבר 2012 ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת, בתיקו 2-2 מול היברניאן. זו גם הייתה הופעתו היחידה בקבוצה הבוגרת במסגרת הליגה. בעונת 2013/14 הושאל אירווין לקילמרנוק, וסיים עמה במקום התשיעי בליגת העל הסקוטית. בעונת 2014/15 הושאל אירוויין שוב, והפעם לרוס קאונטי, אף היא שיחקה בליגת העל הסקוטית. בעונה זו סיים אירוויין עם רוס קאונטי במקום התשיעי בליגה. בתום העונה נרכש אירוויין על ידי רוס קאונטי מסלטיק, ובעונת 2015/16 סיים עם רוס קאונטי במקום השישי בליגה, וזכה עמה בגביע הליגה הסקוטית, לאחר ניצחון 2-1 בגמר על היברניאן, במשחק בו הוכתר אירוויין כאיש המשחק.
ביולי 2016 נמכר אירוויין מרוס קאונטי לברטון אלביון, ששיחקה באותו זמן בצ'מפיונשיפ האנגלית, תמורת 330 אלף לירה שטרלינג, שלטענת המועדון זוהי ההעברה היקרה ביותר בתולדותיו. בעונת 2016/17 הבקיע אירוויין 10 שערי ליגה עבור ברטון אלביון, סיים עמה במקום ה-20 בצ'מפיונשיפ וסייע לה להימנע מירידה. את עונת 2017/18 החל אירוויין בברטון אלביון וערך בשורותיה שלוש הופעות, אך נמכר להאל סיטי מהצ'מפיונשיפ האנגלית לקראת סיום חלון ההעברות של הקיץ, בה חתם על חוזה לשלוש עונות. אירוויין היה שחקן הרכב בשלוש עונותיו בהאל סיטי. בשתי עונותיו הראשונות בקבוצה, האל סיטי נשארה בליגה, אך בסיום עונת 2019/20 נשרה האל לליגה השלישית, ואירוויין שוחרר מהמועדון, בו הבקיע עשרה שערי ליגה בשלוש עונות. בינואר 2021, לאחר חצי שנה שלא שיחק כדורגל, חתם אירוויין עד לסיום עונת 2020/21 בהיברניאן מליגת העל הסקוטית, בשורותיה ערך 15 הופעות ליגה וסיים את העונה במקום השלישי.
ביולי 2021 חתם אירוויין בפ.צ. זנקט פאולי מהבונדסליגה השנייה, והשתלב עד מהרה בקבוצה. בעונת 2021/22 סיים עם הקבוצה במקום החמישי בליגה, וכך גם בעונת 2022/23, בה הבקיע שמונה שערי ליגה, ומונה כקפטן בצוותא עם לארט פקראדה. בקיץ 2023 פקראדה עזב את הקבוצה, ואירוויין הפך לקפטן הבלעדי. בעונת 2023/24 רשמו אירוויין וזנקט פאולי הישג גדול כאשר זכו באליפות הבונדסליגה השנייה והעפילו לבונדסליגה, כשאירוויין מבקיע שישה שערי ליגה בעונה זו. בעקבות הצלחתו של אירוויין במדי זנקט פאולי, הוצעה לו הארכת חוזה, לה הוא הסכים.
קריירה בינלאומית
אירוויין החל את הקריירה הבינלאומית שלו כשייצג דווקא את סקוטלנד עד גיל 19, אבל כשעבר לשחק בנבחרות עד גיל 20, כבר עבר לייצג את מולדתו אוסטרליה, והמשיך לייצג את אוסטרליה גם בנבחרת עד גיל 23, כשבנבחרות הצעירות גם השתתף באליפויות שונות, לרבות אליפות העולם עד גיל 20 שנערכה בשנת 2013, בה אוסטרליה סיימה בשלב הבתים במקום האחרון עם נקודה אחת.
בספטמבר 2013 ערך אירוויין את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת אוסטרליה הבוגרת, כשהחליף את מילה ידינאק במשחק מול קנדה. בשנת 2017 השתתף אירוויין לראשונה בטורניר גדול עם נבחרת אוסטרליה, בגביע הקונפדרציות 2017. בטורניר זה אוסטרליה סיימה את שלב הבתים עם שתי נקודות והודחה מהטורניר בסיום שלב הבתים. אירוויין נכנס כמחליף בתיקו 1-1 מול קמרון, ופתח בהרכב בתיקו 1-1 מול צ'ילה.
בשנת 2018 זומן אירוויין לסגל האוסטרלי למונדיאל 2018. אוסטרליה הודחה במונדיאל זה בשלב הבתים עם נקודה אחת. אירוויין נכנס כמחליף בשלושת משחקיה של אוסטרליה בטורניר זה. בגביע אסיה בכדורגל 2019 אירוויין הפך לשחקן משמעותי יותר ולרוב פתח בהרכב, בטורניר בו אוסטרליה הודחה ברבע הגמר על ידי איחוד האמירויות.
במונדיאל 2022 רשמו אוסטרליה ואירוויין עלייה מפתיעה לשמינית הגמר, כשאירוויין פתח בכל שלושת משחקי שלב הבתים, בהם צברה אוסטרליה 6 נקודות. אירוויין פתח בהרכב גם בהפסד בשמינית הגמר לארגנטינה, שבהמשך תזכה במונדיאל זה.
בתחילת 2023 מונה אירוויין כקפטן נבחרת אוסטרליה. בגביע אסיה בכדורגל 2023 אירוויין המשיך להיות שחקן משמעותי בהרכב אוסטרליה, ואף הבקיע מספר שערים חשובים. אירוויין הבקיע את השער הראשון בניצחון 2-0 על הודו ואת השער היחיד בניצחון 1-0 על סוריה, כאשר שני המשחקים היו בשלב הבתים. אירוויין ואוסטרליה המשיכו עד רבע הגמר, בו הודחו לאחר הפסד 2-1 בהארכה לקוריאה הדרומית. בסיום הטורניר, נכלל אירוויין בנבחרת המצטיינים של הטורניר.