הבכורה של רדנור כבמאי ותסריטאי הייתה בשנת 2010 כשכתב וביים את הדרמה הקומית "שמחתודהעודבבקשה". סרט הבכורה שלו זכה בפרס הקהל בפסטיבל סאנדנס והיה מועמד לפרס חבר השופטים. בשנת 2011 רדנור כתב, הפיק וביים את סרטו השני, בשם "מדעי הרוח". זהו גם הסרט הראשון שרדנור הפיק.
רדנור התחיל לצאת עם השחקנית לינדזי פרייס באוגוסט 2008. הם נפגשו שנה וחצי קודם לכן, כאשר פרייס עשתה הופעת אורח ב"איך פגשתי את אמא"[5]. הזוג נפרד בנובמבר 2009[6]. בשנת 2012 רדנור יצא עם השחקנית ג'וליה ג'ונס[7].
בינואר 2024 התחתן עם ג׳ורדנה ג׳ייקובס[1]
קריירה
תחילת דרכו
תפקידו הראשון של רדנור כשחקן היה בשנת 1998, בסרט "Barney's Great Adventure" מסדרת סרטי החברים של ברני. רדנור מילא בסרט תפקיד מינורי והסרט היה לכישלון קופתי. בשנת 2001 היה רדנור אמור לשחק בתפקיד הראשי בקומדיית המצבים של The WB, "על גבול השפיות", אך את התפקיד קיבל לבסוף אדי קיי תומאס[8]. באותה שנה שיחק רדנור בסרט הקומדיה "קטע מהסרטים". בסרט שיחק רדנור תפקיד משמעותי יותר מאשר ב"Barney's Great Adventure", אך עדיין בתפקיד זניח. בשנת 2002 שיחק רדנור לראשונה בתיאטרון בברודוויי. רדנור גילם את בנג'מין בראדוק בגרסת התיאטרון לסרט הבוגר. בהצגה הוא החליף בהצלחה את ג'ייסון ביגס ושיחק לצידן של קת'לין טרנר ואלישה סילברסטון.
פריצה לתודעה
בשנת 2005 החל רדנור לגלם את דמותו של טד מוסבי בסדרת הטלוויזיה "איך פגשתי את אמא". מוסבי הוא אדריכל רווק, שמחפש נמרצות ברחבי ניו-יורק את "האחת" שאיתה יתחתן בעתיד. גילום דמותו של טד סלל את דרכו של רדנור לתודעה. נכון ל-2014 זהו תפקידו הגדול ביותר של רדנור. ביולי 2008, רדנור כיכב לצידה של ג'ניפר וסטפלדט בבכורה של המחזה "Finks". המחזה נכתב על ידי ג'ו גילפורד ובוים על ידי צ'ארלי סטראטון עבור New York Stage and Film. הבכורה של רדנור כבמאי הייתה בשנת 2010, כשביים את הסרט "שמחתודהעודבבקשה". רדנור גם כתב את התסריט לסרט וכיכב בו לצד זואי קאזאן ומאלין אקרמן[9]. הבכורה של סרטו השני כבמאי, "מדעי הרוח", בכיכובו שלו ושל אליזבת אולסן, הייתה ב-22 בינואר 2012 בפסטיבל סאנדנס. רדנור גם כתב והפיק את סרט זה[10]. ב-2013 השתתף בסרט הדרמה הקומית "עונג אחרי הצהריים" בתור ג'ף בעלה של רייצ'ל המגולמת על ידי קתרין האן.