רפפורט נולד בארלינגטון, טקסס, והיה פעיל באמנויות (ציור ונגינה בגיטרה) במהלך ילדותו.[3] הוא גדל בדת היהודית, וזהותו היהודית חשובה לו.[3] הוא למד בתיכון קליין ליד יוסטון. רפפורט פיתח עניין במשחק בגיל חמש עשרה. הוא סיים את לימודיו בבית הספר ג'וליארד בניו יורק במגמתד משחק.[4][3] הוא היה חתן פרס מישל וסוריה סן-דני שמוענק לתלמידי ג'וליארד, שהוא הכבוד הגבוה ביותר של המחלקה לדרמה.[5] הוא מתגורר בסטודיו סיטי, לוס אנג'לס .
קריירה
רפפורט הופיע בפרסומת לחג "תכשיטי קיי", פרסומת ידועה כי אשר הציגה באופן בולט שפת סימנים ודמות חירשת. [6]
בשנת 2010 לוהק רפפורט לתפקיד הראשי בתור טוד דמפסי בקומדיית המצבים, "Outsourced".[7] התפקיד סימן את עבודת המשחק הראשונה של רפפורט על המסך.[7] רפפורט הופיע בעבר בהפקות תיאטרון ובמה.
בשנת 2017 שיחק בשני פרקים במיני סדרת הטלוויזיה מלחמת וייטנאם.[11] שנה לאחר מכן שיחק בתפקיד ראשי בסרט הקולנוע "Ask For Jane"'[12] ובסרט הקולנוע "Landing Up".[13]
בשנת 2020 שיחק בסדרת הטלוויזיה, למען העם שהופקה בחברת שונדלנד. בשנת 2022 גילם את בילי מקפרלנד (אנ'), בפרק הרביעי במיני סדרה להמציא את אנה, גם היא בהפקת שונדלנד. מקפרלנד, נוכל אמריקאי ועבריין מורשע שהיה שותף להקמת פסטיבל Fyre. הוא הונה משקיעים ב-27.4 מיליון דולר על ידי שיווק ומכירת כרטיסים לפסטיבל ולאירועים אחרים[14].